A. Pinner: Ueber Nicotin. 



Metanicotin. 



Pas Metanicotin kann nach drei Methoden gewonnen weiden, 

 aus Acetylnietanicotin, aus Benzoylchloridnicotin und aus Benzoyl- 

 metanicotin. 



Acetylnietanicotin. Man erhitzt Nicotin mit etwa der 

 fünffachen Menge Essigsäureanhydrid 10 — 12 Stunden lang auf 170°, 

 entfernt aus der dunkelbraunen Reaktionsmasse den gröfsten Teil des 

 überschüssigen Anhydrids durch Destillation im Vakuum, versetzt den 

 Rückstand mit etwas Wasser und fügt vorsichtig konzentrieite Pott- 

 aschelösnngbis zur alkalischen Reaktion hinzu. Alsdann schüttelt man 

 die Müssigkeit mit Aether aus. Das bei der Reaktion entstandene 

 Aeetylrnetanicotiu ist zwar schwer in Aether löslich, und man mui's 

 10 — 12 mal die Ausschüttelung wiederholen, um alle Acetylverbin- 

 dung in die ätherische Lösung zu bringen. Aber gleichwohl ist 

 diese Methode für die Reinigung der Verbindung ganz ausgezeichnet, 

 weil hier ebenso wie bei der Benzoylverbindung die durch tietgreilende 

 Zersetzung entstandenen schwarzen schmierigen Massen in Aether 

 last vollkommen unlöslich sind und somit entfernt werden können. 

 Ueberhaupt hat sich bei vielen Nicotinderivaten die Lösung in 

 Aether als vorzügliche Reinigungsmethode bewährt. 



Nach dem Verdampfen des Aethers hinterbleibt die Acetyl- 

 verbindung als dicker, gelber Honig, der keine Neigung zum 

 Krystallisieren besitzt. Sie wurde ohne weitere Reinigung analysiert. 



0,1592 g Substanz gaben 0,4064 g C0 2 und 0,1240 g E 2 0. 



0,1658 g Substanz gaben 20,1 ccm N bei 22° C. und 74b mm Bar. 

 Berechnet für C 10 H 13 N 2 . C 2 H 3 : Gefunden: 



C = 70,59 69,62 Proz. 



H= 7,84 8.65 „ 



N = 13.72 13.51 .. 



Auf Zusatz von Pikrinsäure zur wässerigen Lösung erhält 

 man einen öligen, laugsam zu amorphen Kügelchen erstarrenden 

 gelben Niederschlag, der auch aus Lösungsmitteln (heii'ses Wasser, 

 Alkohol) nicht krystallisiert erhalten werden konnte. Kbenso erhält 

 man auf Zusatz von Platinchlorid zur salzsauren Lösung einen 

 amorphen Niederschlag. Durch Erhitzen mit Salzsäure auf 100° 

 oder mit Barytwasser auf 140° wird die Acetylverbindung nur 

 schwer und unvollständig verseift. Dafs aber bei der Verseifung 

 nicht Nicotin, sondern Metanicotin entsteht, wurde mit Sicherheit 



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