586 A. Pinner: lieber Nicotin. 



durch das später zu erwähnende charakteristische Pikrat nachge- 

 wiesen. 



Benzoylchlorid-NicotinC 10 H 14 N 2 . C 7 H 5 OC1. Diese 

 schon in der ersten Mitteilung beschriebene Verbindung erhält man 

 leicht, wenn man Nicotin mit ca. 2 Mol. frisch destilliertem Benzoyl- 

 chlorid eine Viertelstunde auf dem Wasserbad erwärmt, das mit 

 etwas Salzsäure versetzte Reaktionsprodukt mehrere Male mit Aether 

 ausschüttelt, um das überschüssige Benzoylchlorid zu entfernen, die 

 von Benzoylchlorid befreite saure wässerige Lösung mit verdünnter 

 Natronlauge eben alkalisch macht und zur Sicherheit, um Spuren 

 unveränderten Nicotins zu binden, mit einigen Tropfen Essigsäure 

 schwach ansäuert und wiederholt mit Aether ausschüttelt. Beim 

 Verdampfen der ätherischen Lösung hinterbleibt das Benzoylchlorid- 

 Nicotin als etwas bräunliche, dicke, kaum noch fliefsende Masse, 

 die unlöslich ist in Wasser, leicht löslich in Alkohol und in Mineral- 

 säuren, schwer löslich in verdünnter Essigsäure und in Aether. Die 

 salpetersaure Lösung bleibt auf Zusatz von Silbernitrat klar, es liegt 

 also durchaus kein salzsaures Salz vor. Wird dagegen die Substanz 

 mit Kalk geglüht, so giebt mit der nun zersetzten Masse nach dem 

 Lösen in Salpetersäure Silbernitrat einen starken Niederschlag. 



Die alkoholische Lösung polarisiert schwach nach links. 



A) 0,948 g zu 10 ccm in Alkohol gelöst gab eine Ablenkung 

 von — 0,4°. 



B) 1,0780 g zu 10 ccm in Alkohol gelöst gab eine Ablenkung 

 von —0,5°. 



Also aD = A) —4,75, B) —4,64, im Mittel —4,70. 



Erhitzt man das Nicotin-Benzoylchlorid 6 — 8 Stunden mit kon- 

 zentrierter Salzsäure im geschlossenen Rohr auf 100°, so wird es 

 vollständig verseift. Der Röhreninhalt besteht nach dem Erkalten 

 aus ausgeschiedener Benzoesäure und der salzsauren Lösung des 

 Nicotins, filtriert man die saure Flüssigkeit von der Benzoe- 

 säure ab, verdampft sie, um den grofsen Überschufs von Salzsäure 

 zu entfernen, und stellt aus dem Rückstand durch Auflösen in Wasser 

 und Versetzen mit Pikrinsäure das Pikrat dar, so erhält man das 

 charakteristische, bei 218° schmelzende Nicotinpikrat. 



Bei der Zersetzung durch Salzsäure wird aus dem Benzoyl- 

 rblorid-Nicotin, Avelchem die Konstitution 



C 5 H 4 N. OHC1. CH 2 . CH 2 . CH 2 . N (CH 3 ). C 7 H ö O 



