A. Pinner: Ueber Nicotin. 



zukomn^. zunächst die Benzoylgruppe abgespalten. Es entsteht 

 also das Zwischenprodukt 



C 5 H^N. CBX'l. CH, CH 2 CH 2 . NH CH 3 . 

 welches aber sofort Salzsäure abspaltet und in 



C 5 H 4 N. CH. CH 2 . CH 2 . CH 2 . X CH 3 . 



d. h. Nicotin, übergeht. 



Kocht man da3 Benzoylchlorid am Rückflulskühier mit Natrium- 

 alkoholat, so spaltet es nur Salzsäure ab und es entsteht Benzoyl = 

 metanicotin, aus welchem dann das Metanicotin selbst ge- 

 wonnen werden kann. 



Man verdampft die alkoholische Lösung, nimmt den Rückstand 

 in verdünnter Salzsäure auf und versetzt mit Pikrinsäure, wodurch 

 das gleich zu erwähnende Benzoylmetanicorinpikrat, welches bei 

 128° schmilzt, als Niederschlag erhalten wird. Zum Überflufs ist in 

 diesem Pikrat noch der Stickstoffgehalt bestimmt worden. 



0,1284 r, Subsr. gaben 16,0 ccm N bei 19° und 4758 mm Br. 

 Berechnet für C 10 H 13 N 2 . C 7 H 5 0. C 6 H 3 N 3 7 : Gefunden: 



N = 14.14. 14.28 Proz. 



Senzoylmetanicotin C 1Ö H 13 N 2 . C 7 H 5 0. Das Ben- 

 zoylmetanicotin ist zuerst von E t a r d dargestellt worden, ohne von 

 ihm erkannt zu werden. Die von E t a r d angegebene Methode 

 namentlich der Reinigung der Substanz ist wenig zweckmäfsig, e3 

 sei deshalb die Bereitung hier genauer angegeben. 



Um das Nicotin in das Benzoylmetanicotin überzuführen, ist 

 ein grösserer Überschufs von Benzoylchlorid erforderlich, sonst er- 

 hält man nichts als schwarzes Pech. Man fügt zu in einem lang- 

 halsigen, geräumigen Kolben befindlichem Nicotin die doppelte Gfe- 

 wichtsmenge Benzoylchlorid und erhitzt die Masse über freiem Feuer. 

 Bei etwa dem Kochpunkte des Benzoylchlorids tritt in der inzwischen 

 tiefschwarz gewordenen Flüssigkeit unter Entweichen von Salzsäure- 

 dämpfen ein Aufschäumen ein. Zur Vollendung der Reaktion erhitzt 

 man noch etwa 15 Minuten, so dals die Flüssigkeit in gelindem 

 Sieden bleibt, iäfst dann erkalten, übergiefst das Produkt zur Ent- 

 fernung von Benzoylchlorid mit Aether und fügt zu der dicken, 

 schwarzen, thee: LxmHchen Masse etwa 15prozentige Salzsäure. In 

 dieser ziemlic.; konzentrierten Salzsäure löst sich das Benzoylmeta- 

 nicotin ziemlieL. leicht, während das Benzoylchlorid und seine etwa 



