A. Pinner: Ueber Nicotin. 589 



ätherischen Lösungen, welche das Benzoylmetanicotin in fast reinem 

 Zustande zurücklassen, wird der Aether abdestilliert und wieder 

 nutzt. Das Benzoyhnetanicotin ist zwar, wie erwähnt, in Aether 

 schwer löslich, da aber die pechartigen Verunreinigungen so gut wie 

 unlöslich darin sind, wird dadurch eine vorzügliche Reinigung erzielt 



Das ßenzoylmetanicotin ist auch im Vacuum nicht ohne Zer- 

 setzung destillierbar. Es ist optisch inaktiv. 



Um ein gut krystallisierendes Salz daraus zu gewinnen, habe 

 ich nicht wie Etard das Platinsalz gewählt, sondern das Pikrat, weil 

 die Platinsalze für Nicotin und dessen nächste Derivate weniger 

 charakteristisch sind als die Pikrate. 



Setzt man zur salzsauren Lösung des Benzoylmetanicotins eine 

 kalte Pikrinsäurelösung, so fällt ein gelbes, allmählich erstarrendes 

 Oel nieder. Aus verdünntem Alkohol urakrystallisiert bildet das 

 Benzoylmetanicotinpikrat C 10 H I3 N2 . C7H5O . C6H3N3O7 zu Warzen ver- 

 einigte, dünne flache Prismen, die bei 128 schmelzen und kaum in 

 kaltem, sehr schwer unter Schmelzung in heifsem Wasser, ziemlich 

 leicht in Alkohol löslich sind. 



0,2032 g Subst. gaben 0,4098 g C0 2 und 0,0828 g H,0 

 0,1529 g Subst. gaben 19,2 cct$ N bei 19° C. und 757 mm Bar. 

 Berechnet für C 23 H 21 N 5 8 : Gefunden : 



C = 55,75 55,00 Proz. 



H = 4,24 4,52 



N = 14,14 14,38 „ 



Verseifung des Benzoylmetanicotins. 



Zur Zerlegung der Benzoylverbindung wird dieselbe mit der 

 4 — 5 fachen Menge konzentrierter (25 proz.) Salzsäure in geschlossenem 

 Rohr 12 — 24 Stunden lang auf 100° erhitzt. Das Reaktionsprodukt 

 wird mit etwas Wasser verdünnt von der abgeschiedenen Benzoe- 

 säure abgesaugt, verdampft und der dunkel gefärbte syrupöse Rück- 

 stand mit Natronlauge alkalisch gemacht und mit Wasserdämpfen die 

 ireie Base übergetrieben. Da aber die Base nur äufserst langsam 

 übergeht (zum Uebertreiben von einigen Gramm mufs man mehrere 

 Tage destillieren), so kann man auch in folgender Weise verfahren. 

 Man fügt einen grofsen Ueberschufs konzentrierter 

 Natronlauge hinzu und schüttelt die Basu mit grofsen Mengen 

 Aether aus. 



