A. Pinner: Leber Nicotin. 595 



Jodmethylat und kann bequem aus absolutem Alkohol umkrystalli- 

 siert werden. 



Man erhält dieselbe Verbindung, wenn man Metanicotin in me- 

 thylalkoholischer Lösung mit Jodmethyl in geschlossenen Röhren 

 24 Stunden lang auf 100° erhitzt. 



Das Jodmethylat bildet iarblose Nadeln, die nicht hygroskopisch 

 sind, sehr leicht in Wasser, ziemlich schwer in kaltem Alkohol, 

 nicht in Aether sich lösen und bei 189° schmelzen. Seine Zusammen- 

 setzung ist (C 10 H 13 X 2 . CH 3 ) . 2CH 3 J. 



0,1345 g Subst. gaben 0,1668 g C0 2 und 0,0756 g H,0 

 ,236 g Subst. gaben 0,2422 g Ag"j 

 2038 g Subst. gaben 0,2076 g Ag J 

 iJerechnet für C 13 H^ >,\ 2 J 2 : Gefunden : 



C = 33,91 Proz. 33,80 Proz. 



H = 4,78 „ -r „ 



J = 55,22 „ 55,46 „ 55,05 Proz. 



Wie man siebt, entsteht sogleich aas Jodid der quaternären 

 Base : 



CH 3 J. C 5 H 4 N. CH = CH ■ CH 2 • CH 2 • N < CH^ • J. 



Der Nachweis, dafs im Metanicotin eine doppelte Bindung ent- 

 halten ist, welche sich gänzlich verschieden von den Doppelbindungen 

 im Pyridinkern des Nicotins verhält, wurde durch die Art der Ein- 

 wirkung von Brom auf die Base erbracht. 



Einwirkung von Brom auf Metanicotin. 



Wie nämlich irüher gezeigt worden ist 1 ), entsteht bei der 

 Einwirkung von Brom aut Nicotin in eisessigsaurer Lösung bei ge- 

 wöhnlicher Temperatur das Perbromid des Dibrom- 

 cotinins, C l0 H l0 Br 2 N 2 . HBr. Br 2 , und in bromwasserstoffsaurer 

 Lösung bei 100 u das Bromhydrat des Dibromticonins, 

 C 10 H 8 Br 2 N 2 2 . HBr. Beide Verbindungen entstehen nur langsam. 

 Fügt Luan hingegen Brom zu eisessigsaurer Lösung des Metanicotins, 

 so scheidet sich unter starker Erwärmung ein gelbrotes, langsam 

 krystallisierendes Oel ab, desgleichen wenn man zu einer brom- 

 wasserstoffsauren Lösung der Ba-e Brom hinzufügt. Setzt man aber 

 zu dem Beakiionsprodukt einen Eaystallsplitter der bereits erstarrten 

 Substanz hinzu, so findet augenblicklich unter Erwärmung Exystalli- 



1 ) Archiv a. a. O. S. 400. 



