60b A. Pinner: Ueber Nicotin. 



Die Substanz konnte sowohl C 10 H 16 N 2 2 + H 2 als auch 

 C 10 H 14 N 2 O + 2 Ho zusammengesetzt sein. Dals jedoch that- 

 sächlich das Erstere der Fall ist, beweist die Geruchlosigkeit des 

 Syrups, die Leichtlöslichkeit des Pikrats und die vollständig neu- 

 trale Reaktion derselben. Erhitzt man aber die Substanz im 

 Yacuum, so tritt bei ca. 165° (unter 50 mm Druck) Zersetzung 

 ein, die Masse schäumt stark auf und anscheinend unter Selbsterhitzung 

 geht bei 180 — 200° ein nach Pyridinbasen intensiv riechendes 

 Oel über, welches in Wasser leicht löslich ist und stark basisch reagiert. 

 Dieses Oel konnte nun auch bei gewöhnlichem Luftdruck ohne 

 Zersetzung destilliert werden und sott bei ca. 253°. Da die Menge zur 

 Reinigung mittels fraktionierter Destillation zu gering war, wurde zu- 

 nächst das destillierte Oel direct analysiert und folgende Zahlen erhalten: 

 0,145 g Subst. gaben 21,6 cctn N bei 21.6° C. und 760 mm Bar. 

 0,1372 g „ „ 21,5 cem N bei 20° C. und 764 mm Bar. 



0.1774 g „ „ 27.7 cem N bei 19° C. und 752 mm Bar. 



0,2260 g „ „ 0,586 g C0 2 und 0,1772 g H 2 O. 



0,1830 g „ „ 0,4722 g C0 2 und 0,1446 g H 2 O. 



0.2426 g „ „ 0.631 g C0 2 und 0.1876 g H 2 O. 



Bei einer anderen Darstellung wurden im destillierten Rohöl 

 folgende Mengenverhältnisse dar Bestandteile gefunden: 



0,1412 g Subbt. gaben 21,0 cem N bei 24° C. und 756 mm Bar. 

 0,1320 g „ „ 0,3440 g C0 2 und 0.0796 g H 2 O. 



Daraus berechnen sich die Prozentzahlen : 

 C = 70,71 Proz. 70.38 Proz. 70,93 Proz. 71,07 Proz. 

 H = 8,70 „ 8,67 „ 8,58 „ 6,70 „ 



N = 17.37 „ 18,02 „ 17,76 „ 16.60 „ 



Aus diesen Analysen liefs sich schlielsen, dafs das Substanzen- 

 gemisch zwar sauerstoffhaltig war, jedoch das Atomverhältnis C:H: 

 N = 5 : 7 : 1 , d. h. dasselbe wie im Nicotin selbst war. Da eine 

 Trennung des Gemisches durch teilweise Neutralisation mit Salz- 

 säure und Ausziehen des frei gebliebenen basischen Anteils mit 

 Aether zu keinem brauchbaren Resultat führte, wurde eine Trennung 

 der Pikrate mit Erfolg durchgeführt. Im Gegensatz nämlich zu 

 dem nicht destillierten Oel, welches auf Zusatz von Pikrinsäure 

 völlig klar bleibt, giebt das destillierte Od mit der Säure einen 

 starken Niederschlag, der durch heifses Wasser sehr leicht in zwei 

 verschiedene Verbindungen zerlegt werden konnte. In heifsem 

 Wasser ist nämlich das Pikrat der einen recht leicht, das der anderen 

 recht schwer löslich. Es wurde deshalb das Basengemenge in sehr 



