678 Dr. J. Ga damer: Ueber Thiosinamin. 



C=S NH 2 



II. || + NH 3 = | 



N— C 3 H 5 C = S 



I 

 xnHC 3 U 5 . 



Weiter dürfte jedoch die Bildung des Thiosinamins auch durch 



folgende Gleichung zum Ausdruck kommen : 



H NH 2 



c = s i_ x 2 - I 

 III. |i "^ \o ~~ 0— S— H 



NC 3 H 5 M || 



NC 3 H 5 



Das Resultat dieser Gleichung ist ebenfalls eine unsymmetrische 

 Formel ; alle Verbindungen, welche bisher erwähnt sind, finden durch 

 dieselbe ihre Erklärung ebenso gut, wie durch die Falke'sche un- 

 symmetrische Formel. 



Gegen obige Thiosinamin formel (III) spricht jedoch erstens der 

 Umstand, dals Falke durch Einwirkung von Salpetrigsäureanh} T drid 

 auf Thiosinaminbromochlorid eine Nitrosoverbindung erhalten hat. 

 Da jedoch diese Verbindung in keine analysierbare Form zu bringen 

 war, die Zusammensetzung somit unbekannt geblieben ist, so möchte 

 ich dem nicht allzuviel Wert beimessen ; denn bei der leichten Zer- 

 setzbarkeit des Thiosinamins kann durch Einwirkung eines so stark 

 reagierenden Körpers, wie das Salpetrigsäureanhydrid, leicht eine 

 Umlagerung eintreten. 



Schwerer dürfte das Verhalten des Thiosinamins gegen Queck- 

 silber- und Bleioxyd in's Gewicht fallen, da bei Abnahme der 

 Formel III dem durch Schwefelwasserstoffabspaltung gebildeten 

 Allylcyananaid, wenn man von einer hierbei eintretenden molekularen 

 UmlageruEg absieht, nicht die Formel 



N NH 



III I) 



<J sondern C 



I II 



H-N-C 3 H 5 N-C 3 H 5 



zukommen müTste. Nun existiert allerdings das Cyanamid in zwei 

 isomeren rezp. tautomeren Formen, welche obigen beiden Formeln 

 entsprechen. 



In ähnlicher Weise verhält sich auch der von Gabriel dar- 

 gestellte Propylen y, thioharnstoff. Auch diesem Körper kommen 

 zwei verschiedene Konstitutionsformeln zu, je nachdem, ob von dem- 



