Dr. J. Gadamer: Ueber Thiosinamirt. 679 



selben alkylsubstituierte Verbindungen durch Einwirkung von Jodalkyl 



auf die freie Base, oder durch Umlagerung substituierter Thiosin- 



amine dargestellt werden. Im ersteren Falle kommt dem Propylen 



y> thioharnstofl die Formel 1 ) 



CH 3 . CH— S\ 



l \C=NH, 



CH 2 — NR 



im letzteren hingegen die Formel 2 ) 



CH 3 . CH— S v 



I x 



\C— NHR 



CH 2 — N/ 

 zu , wo R ein Alkohol-Radikal bedeutet. Erstere Verbindung würde 

 sich leicht von dem unsymmetrischen Thiosinamin F a 1 k e's (I), 

 letztere von der unsymmetrischen Thiosinaminformel ableiten, die ich 

 oben als HL aufgestellt habe. Prager leitet allerdings letztere 

 Verbindung von einem symmetrischen alkylsubstituierten Thiosinamin 

 ab : jedoch erscheint mir seine Ableitung gezwungen und weniger 

 natürlich als die meine. Zum Vergleich stelle ich die beiden Re- 

 aktionsgleichungen neben einander : 



1. Nach P r a g e r. 



NHC 6 H 5 NHC 6 H 5 



I I 



C = S + HCl = C = S 



NH— CHg— CH = CH 2 NH— CH2— CHC1— CH 3 



NHC 6 H 5 



I 

 = C— S + HCl 



II \ 

 2. nach Formel III NCH> . CH— CH 3 



NHC 6 H 5 NHC 6 H 5 



C— S— H + HCl = C— S— H 



II II 



N— CHg— CH = CH 2 NCH — CHC1— CH 3 



NH-C 6 H 5 

 = C— S\ -r HCl 



^C— H2.CH— CH 3 



J ) Gabriel, Ber. 1889, II 2984 ff. 

 2 ) Prager, Ber. 1889, II 2991 ff. 

 Aich. d. Pharm. CCXXXIII. Bds. 9. Heft. 



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