66 F. Lüdy, Studien über die Benzoe£. 
Acetylierungs- und Benzoylierungsversuche des Ben- 
zoresinols. Da ich vermutete, dafs das Benzoresinol ein alkohol- 
artiger Körper sei, so versuchte ich zunächst Acetylderivate zu er- 
halten. Zunächst kochte ich Benzoresino! einige Minuten mit Eis- 
essig im Reagensrohr und gofs die Lösung in Wasser, wobei sich ein 
weilser, voluminöser Niederschlag ausschied, der sich jedoch nach 
vollständigem Auswaschen bis zur neutralen Reaktion nur als unver- 
ändertes Benzoresinol erwies. Hierauf kochte ich Benzoresinol am 
Rückflufskühler mit Essigsäureanhydrid und geschmolzenem, essig- 
saurem Natr., zuerst nur !/, Stunde und später tagelang, jedoch ohne 
Erfolg; anstatt essigsaurem Natr. wurde auch Chlorzink verwendet. 
Dann wiederholte ich diesen Versuch im Rohr, zuerst bei niederer 
Temperatur und zuletzt bei 150°C; trotz tagelangem Erhitzen konnte 
ich zu keinem Acetylderivat gelangen. Diese Versuche wiederholte 
ich mit Acetylchlorid mit dem nämlichen Mifserfolg. 
Eine andere Methode, welche ich Herrn Prof. Drechsel ver- 
danke, beruht auf der Verwendung von Essigsäureanhydrid und 
Äther. Benzoresinol wurde in Äther, dem man nur einige Tropfen 
Essigsäureanhydrid zugiebt, gelöst und einige Minuten vorsichtig am 
Rückflufskühler auf dem Wasserbad erwärmt; es schieden sich am 
Rand drusige krystallinische Massen ab, die sich aber bei weiterem 
Erwärmen wieder lösten und sich dann nicht mehr krystallinisch 
ausschieden. In dem Moment, wo sich die Krystalle am Rande 
zeigten, gols ich die ganze Flüssigkeit in Wasser, filtrierte den 
weilsen Niederschlag ab, wusch aus und trocknete, aber auch dieser 
erwies sich nur als unverändertes Benzoresinol. 
Da es oft vorkommt, dafs Körper, die sich nicht acetylieren 
liefsen, sich mit Leichtigkeit benzoylieren lassen, so stellte ich auch 
die verschiedensten Versuche mit Benzoylchlorid an. Ich behandelte 
Benzoresinol direkt mit Benzoylchlorid, sowohl am Rückflufskühler, 
als auch im Rohr bei verschiedenen Temperaturen, dann in mit Äther 
verdünnter Lösung, ferner nach der von Baumann!) angegebenen 
Methode, jedoch waren alle diese Versuche ohne den gewünschten 
Erfolg. Ich versuchte daher Äther aus dem Benzoresinol darzu- 
stellen. 
1) Berl. Berichte 19, 3218. 
