F. Lüdy, Studien über die Benzo&. 69 
Der so erhaltene Isobutyläther krystallisiert in weilsen, glänzen- 
den Nädelchen, ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol 
und Aether, leicht dagegen in Chloroform, sowie in einem Gemisch 
von Alkohol und Chloroform. Den Schmelzpunkt fand ich bei 210% C. 
(unkorr.). Die Elementaranalyse des über Schwefelsäure getrockneten 
Aethers ergab: 
0,1058 g Substanz gaben 0,3058 g CO, und 0,1058 g H,O. 
Gefunden Berechnet für C,gH3, 05.0, Hy 
C. 78,8 Proz. 78,4 Proz. 
= De 5 0 a Ill „ 
Dadurch, dafs es gelungen war, gut krystallisierte Aether zu 
erhalten, geht mit Sicherheit hervor, dafs das Benzoresinol eine 
OHgruppe enthält; dafs es, trotzdem es mir bis jetzt noch nicht ge- 
lungen ist, weder einen Acetyl- noch einen Benzoylester darzustellen, 
unbedingt als ein Alkohol anzusprechen ist, werde ich später durch 
Verseifung seines Zimtsäureesters beweisen. 
Verhalten von Benzoresinol gegen Hydroxylamin. Da 
es mir gelungen ist, die Methyl-, Äthyl- und Isobutyläther des Ben- 
zoresinols zu erhalten, so geht hervor, dafs der eine Sauerstoff in 
Cj5Hs5 02 als Hydroxylsauerstoff vorhanden sein mufs. Da die neu- 
trale Reaktion des Benzoresinols eine Carboxylgruppe auszuschlie(sen 
scheint, versuchte ich zu ermitteln, ob das andere Sauerstoffatom 
aldehydischer oder ketonartiger Natur und infolge dessen mit Hy- 
droxylamin ein Oxim zu bilden im Stande sei. 
Benzoresinol wurde zu diesem Zwecke in einer genügenden 
Menge Alkohol gelöst und mit salzsaurem Hydroxylamin einige Stun- 
den am Rückflufskühler gekocht. Nach dem Erkalten wurde der . 
Kolbeninhalt in Wasser gegossen, der ausfallende weilse, flockige 
Niederschlag gut ausgewaschen und bei sehr gelinder Wärme ge- 
trocknet. Um zu untersuchen, ob ein Oxim gebildet worden sei, 
glühte ich eine Probe davon mit metallischem Natrium, doch konnte 
in der Schmelze kein Stickstoff nachgewiesen werden. Auch wenn 
ich 8 Tage lang eine alkoholische Lösung von Benzoresinol mit 
Hydroxylaminchlorhydrat am Rückflufskühler kochte, war es nicht 
möglich, N im Reaktionsprodukt nachzuweisen, ein Oxim war 
also auch in diesem Falle nicht gebildet worden. 
