232 Dr. J. Klein, Ueber das Santonin III. 
[ ‚E ‚%H 
2) On HisjCH,. c=0H 0008 = 0,H,,/CH,.c=0H co + 30 
OH ee | 
Photosantonsäure intermediär (Photosantonlakton?) 
OH 
= 
\ 4 
b) CH on, OH 00 — CE Eur 
Photosantonlakton (?) Pyrophotosantonsäure. 
Endlich läfst sich das von Cannizzaro und Fabris her- 
vorgehobene nahezu entgegengesetzte Rotationsvermögen der Photo- 
santonsäure und Isophotosantonsäure am besten unter der Annahme 
einer geometrischen Isomerie beider Säuren erklären, am wenigsten 
aber durch eine Strukturverschiedenheit. 
Der vollständige Gegensatz zwischen den Deduktionen der italieni- 
schen Forscher und den meinigen zwingt mich nun, in Kürze die 
erstern zusammenzufassen. 
Nach Cannizzaro etc. sind in dem Santonin zwei Gruppen- 
systeme besonders reaktionsfähig und zwar das Keton- und das 
Laktongruppensystem, so dals beide Systeme nach der Formel 
Guceci’s und Grassi-Öristaldi’s folgenden Ausdruck be- 
kommen: 
"8. 60O2CH2:C. CH.CH.(CH,).CO 
| | 
CH em... 9 
Ketonsystem; Laktonsystem. 
Die Reaktionen verlaufen dabei in folgendem Sinne: 
1. bei der Bildung der Santonigen-Säure durch Einwirkung von 
Jodwasserstoff auf Santonin wird die Laktongruppe zur Carboxyl- 
gruppe aufgelöst, und die laktonbindende Hydroxylgruppe der San- 
toninsäure und ein Wasserstoffatom verschwindet, während die Car- 
bonylgruppe des Ketonsystems zur sekundären Alkoholgruppe reduziert 
wird; 
.C.CHOH.CH;.C C|H|. CH(CH,) .COOH 
| | 01 |on 
In der santonigen Säure ist darum eine doppelte Bindung zwischen 
zwei Kohlenstoffatomen eingetreten; 
2) bei der Oximierung und Hydrazierung bleibt die Lakton- 
gruppe; 
