26 J. Bertram u. H. Walbaum, Ueber Fichtennadelöle. 
Siedeverhalten: von 160°--1700:20 Proz., von 170 
bis 1850: 50 Proz., Rückstand: 30 Proz. Auch hier tritt beim Destil- 
liren Zersetzung ein. 
Das Oel wurde verseift und alsdann fraktioniert. 
Aus dem von 160—170° siedenden Anteile wurde nach oft 
wiederholtem Destillieren über Natrium Pinen mit tolgenden Eigen- 
schaften gewonnen: Siedep. 157 — 160°, opt. Drehung — 33° bei 
100 mm. Es wurden dargestellt: 
Pinennitrosochlorid Schmp. 102—103° 
Pinennitrolbenzylamin „ 122--123° 
Nitrosopinen Art 
Aus den von 170—185°0 siedenden Anteilen wurde nach mehr- 
fachem Fraktionieren überNatrium ein Destillat erhalten vom Siede- 
punkt 170—175°, in welchem Phellandren und Dipenten nachge 
wiesen werden konnten. Die Fraktion war optisch aktiv, drehte 
den polarisierten Lichtstrahl im 100 mm Rohr 30° 40° nach links 
und zeigte mit salpetriger Säure die charakteristische Phellandren- 
reaktion. Der Schmelzpunkt des gereinigten Phellandrennitrits wurde 
bei 101° gefunden. Ein Teil des Destillats wurde in trockenem 
Aether gelöst und mit trockenem Salzsäuregas gesättigt, nach dem 
Verdunsten des Aethers schied sich ein festes Chlorhydrat aus, 
welches nach mehrtachem Umkrystallisieren aus Alkohol den Schmelz- 
punkt 50° zeigt und dadurch als Dipentendichlorhydrat charak- 
terisiert war. 
Die Fraktion 200—230° schied beim Abkühlen linksdrehendes 
Borneol vom Schmelzp. 206—207° in beträchtlichen Mengen aus. In 
den über 260° siedenden Teilen des Oels, welche —- 6040’ (bei 100 
mm Rohrl.) drehten, war Sesquiterpen (Cadinen) enthalten. Das daraus 
dargestellte Chlorhydrat schmolz bei 1180. Das aus der Verseifungs- 
flüssigkeit gewonnene Säuregemenge siedete bei 100—120° und be- 
steht im Wesentlichen aus Essigsäure. 
0,2970 g Silbersalz gaben 0,1910 g Ag = 64,31 Proz. 
0,3280 „ = * 0215; „ =bLeEuE 
berechnet für CH,;.COO Ag. 64,67 Proz. 
Der Gehalt an Bornylacetat wurde in bekannter Weise be- 
stimmt. 12,89 g Oel brauchten zur Verseifung 0,3248 g KOH 
entspr. 8,3 Proz. CH,.COO C,,H;,. Demnach besteht das Fichten- 
nadelöl aus Links-Pinen, Links-Phellandren, Dipenten, Links-Bornyl- 
cetat (8,3 Proz.) Sesquiterpen (Cadinen). 
