J. Bertram u. H. Walbaum, Ueber Fichtennadelöle 301 
nitrosochlorids 102°, des Pinennitrolbenzylamins 122—123°; ferner 
wurde nach mehrfachem Destillieren über Natrium eine von 172 bis 
1750 siedende Fraktion abgeschieden, welche das spez. Gew. 0,866 
bei 15°, die Drehung + 7° im 100 mm Rohr und die Refraktion 
nD 1,47127 bei 22° zeigte. Phellandren war nicht nachzuweisen, 
dagegen erhielten wir durch Einleiten von Salzsäuregas in die 
ätherische Lösung, nach dem Abdunsten des Äthers, beim Abkühlen 
ein blättrig krystallisiertes Chlorhydrat, welches anfangs unter 50° 
schmolz, durch mehrfaches Umkrystallisieren erhöhte sich der 
Schmelzpunkt und das gereinigte Produkt schmolz schliefslich scharf 
bei 72°, war also Silvestrendihydrochlorid.!) Die Krystalle waren 
flach prismatisch ausgebildet und oft über 1 cm lang. Eine etwa 
22prozentige Lösung des Chlorhydrats in Chloroform war rechts- 
drehend, + 4° 20° bei 100 mm Rohrlänge. — Die höchst siedenden 
Fraktionen des verseiften Öls gaben beim Behandeln mit Salzsäure 
das bei 118° schmelzende Sesquiterpenchlorhydrat. 
Esterbestimmung: 
I. 10,50 g Öl brauchte 0,1008 g KOH, 
entsprechend 3,5 Proz. Bornylacetat. 
Ben, „0,0728 g KOH, 
entsprechend 3,5 Proz. e 
Borneol oder einen anderen alkoholischen Bestandteil vermochten 
wir aus den höheren Fraktionen nicht abzuscheiden, dagegen konnte 
aus den Verseifungslaugen eine Säure gewonnen werden, welche 
durch die Analyse ihres Silbersalzes als Essigsäure charakterisiert - 
wurde. 
0,1683 g Silbersalz gaben 0,1088 Ag = 64,70 Proz., 
berechnet für CH, COO Ag: 64,67 Proz 
Der Gehalt des Öls an freier Säure ist minimal. Das Kiefern- 
nadelöl enthält also: 
Rechts-Pinen, Rechts-Silvestren (Dipenten?), Sesquiterpen (Ca- 
dinen) und einen Essigsäureester, wahrscheinlich Bornylacetat. 
Die Ergebnisse unserer Untersuchungen der Fichtennadelöle 
finden sich ir folgender Tabelle zusammengestellt. 
1) Der niedrige Schmelzpunkt der ersten Krystallisation ist wohl 
auf die Gegenwart von Dipentenhydrochlorid zurückzuführen, welches 
nach Wallach's Beobachtungen den Schmelzpunkt des Silvestren- 
dihydrochlorids sehr herabdrückt. 
