386 A. Pinner, Ueber Nicotin. 
Genau nach diesen Angaben wurde Benzoylchlorid mit Nicotin 
in Reaktion gebracht und hierbei die Beobachtungen von Will im 
allgemeinen bestätigt gefunden. Nur trat beim Vermischen von 
Benzoylchlorid mit Nicotin die erwähnte heftige Reaktion nicht 
ein, vielmehr liefs sich die Base mit dem Chlorid ohne stärkere 
Wärmeerzeukung vermischen. Man kann sogar die beiden Substanzen 
auf dem Wasserbade mit einander erwärmen und gewinnt dabei eine 
weiter unten beschriebene eigenthümliche Verbindung. 
In Gegenwart von Äther verhalten sich Nicotin und Benzoyl- 
chlorid folgendermalsen: 
Löst man Nicotin in mit Natrium wasserfrei gemachtem Äther 
und fügt Benzoylchlorid (2 Mol. auf 1 Mol. der Base) hinzu, so 
scheidet sich etwas eines dicken Syrups auf dem Boden des Gefälses 
ab. Über Nacht füllt sich jedoch das verschlossene Gefäls mit 
wawellitähnlichen, sehr zerflielslichen Krystallen an. Filtriert man 
die Krystalle schnell ab, so bilden sich im Filtrat innerhalb einiger 
Stunden wiederum dieselben Krystalle, und selbst nach dem zweiten 
und dritten Filtrieren kann man in dem verschlossenen Filtrat die 
gleichen Krystalle wieder entstehen sehen. Diese auffallende That- 
sache fand leicht ihre Erklärung, als durch wiederholte Analyse die 
Zusammensetzung der Krystalle als C,oH14Nz. HCl testgestellt 
worden war. Denn durch einen geringen Rückhalt von Feuchtigkeit 
in dem wasserfrei gemachten Äther und durch Feuchtigkeitsanziehung 
durch den Kork der Flasche hindurch wird etwas Benzoylchlorid zu 
Benzoösäure und Salzsäure zersetzt, und letztere liefert mit dem Ni- 
cotin das in Äther völlig unlösliche Salz C),HıuNs. HCl. Filtriert 
man die Krystalle ab, so findet infolge der starken Verdunstung des 
Äthers sehr kräftige Feuchtigkeitsanziehung statt, daher bilden sich 
nach dem Filtrieren sehr reichliche Mengen des Salzes, und nach jedes-, 
maligem Filtrieren immer von Neuem, bis sämtliche Base in das Salz 
übergeführt ist. Um durch Versuche diese Anschauung noch fester 
zu begründen, wurde Äther mit Phosphorsäureanhydrid, welches be- 
kanntlich noch besser wirkt als Natrium, entwässert, sofort nach der 
Entwässerung in dem in zwei Flaschen verteilten Äther Nicotin auf- 
gelöst, die berechnete Menge Benzoylchlorid hinzugefügt, beide 
Flaschen mit Korkstopfen gut verschlossen und die eine im Trocken- 
raume, die andere an gewöhnlicher Lutt stehen gelassen. In beiden 
