A. Pinner, Ueber Nieotin. 407 
als der Formel Co Hıı Ns Bry .HBr entspricht und namentlich bei 
der Analyse der freien Base weit weniger Wasserstoff gefunden hat, 
als sich für eine Formel C,, H,ı Na Br, berechnet. 
Ich habe eine grofse Reihe von Versuchen angestellt, um die 
Produkte der Einwirkung von Brom auf Nicotin zu erkennen nament- 
lieh aber den Gang der Reaktion und die günstigsten Bedingungen 
zur Bereitung der in reinem Zustande sehr schön krystallisierenden 
Verbindungen zu studieren und habe Folgendes ermittelt. 
Die Einwirkung von Brom auf freies Nicotin giebt bei der stark 
basischen Natur des Alkaloids zur Entstehung von schmierigen 
Nebenprodukten Veranlassung, die die Erkennung der Reaktion sehr 
erschweren. Besser ist es, Brom auf eine Lösung von Nicotin in 
Essigsäure oder in Bromwasserstofisäure einwirken zu lassen. Dabei 
entsteht zunächst lediglich ein öliges AdJditionsprodukt, aus welchem 
bei der Titrierung mit schwefliger Säure sämtliches Brom als solches 
wieder abgespalten wird. Bei Anwendung einer essigsauren Nicotin- 
lösung beginnt aber sehr bald die eigentliche Reaktion, was daran 
zu erkennen ist, dals gröfsere Mengen Bromwasserstoffsäure sich 
nachweisen lassen, während bei Anwendung einer bromwasserstoff- 
sauren Lösung des Nicotins das zunächst abgeschiedene Öl auch bei 
mehrtägigem Stehen seine Eigenschaften nicht ändert. Wird aber 
die ganze Masse erhitzt, dann tritt auch in diesem Falle Reaktion 
ein. Bei der Einwirkung von Brom auf Nicotin bilden sich zwei 
Verbindungen, Cjo Hjo Na’ Br; O und C,o Hz Na Bra O,, von denen die 
erstere ein sehr schwer lösliches und sehr schön krystallisierendes rotes 
Perbromid C.H4NsBrz0.HBr. Br, bildet, welches unstreitig Hub er 
und in weniger reinem Zustande Cahours und Etard iin Händen gehabt 
haben, während die letztere ein sehr schwer lösliches farbloses 
Bromhydrat C,H; N5Br3 0, . HBr bildet, welches Laiblin, wie aus 
seinen Brombestimmungen hervorgeht, in unreinem Zustande bereits 
erhalten hat. Das letztere Bromhydrat bildet sich in sehr kleiner 
Menge neben grofsen Mengen des Perbromids der ersteren Base 
beim Erhitzen des oben erwähnten Additionsproduktes von Brom zu 
Nicotin oder besser zu bromwasserstoffsaurem Nicotin in vielem 
Wasser auf etwa 60%. Dagegen entsteht dasselbe in fast reinem 
Zustande und in grolser Menge, wenn man Nicotin in der 2!/,fachen 
Menge 20prozentiger Bromwasserstoffsäure löst, dazu die 4—5fache 
