700 Joseph Klein, Ueber das Santonin IV. 
sondern ein Kohlenwasserstoff, und bei der Destillation des San- 
tonins und der Oxysantogenensäure das Umgekehrte entsteht, kann 
nur darin seine Erklärung finden, dafs in den beiden Naphtolen die 
Hydroxylgruppe an demjenigen Kohlenstoffatom steht, an welchem 
in den Ausgangssubstanzen die Seitenkette gestanden hat, sie mithin 
den Hydroxylgruppen der Santoninsäure und Oxysantogenensäure 
(Santonigen-Seäure) nicht entspricht. Hierin liegt ein weiterer Be- 
weis für die Unrichtigkeit der von Cannizzaro für die Santonige- 
Säure hervorgehobenen Zersetzungsgleichung. Was sich aus dem 
Kohlenwasserstoff (Cj4 Hıs)s über die Stellung der Ketongruppe des 
Santonins ergiebt, ist in dem folgenden Abschnitt dargelegt. 
Die Konstitution des Santonins.) 
Zunächst wird man durch das Auftreten der beiden hydrierten 
Naphtole (O,a H,j; O)s und Cs H,,O zu dem Schlusse geführt, dafs 
sowohl das Santonin wie die Oxysantogenensäure in dem Molekül 
10 Kohlenstoffatome von der Anordnung des Naphtalinsystems ent- 
hält. Diese Kohlenstoffatome sind partiell hydriert. Die bei der 
Destillation aus dem Santonin und der Öxysantogenensäure aus- 
tretenden drei Kohlenstoffatome gehören einer Seitenkette an, die be- 
dingt, dafs das Santonin den Charakter aliphatischer Verbindungen 
angenommen hat, wie bereits ausgesprochen wurde. Die beiden 
überzähligen Wasserstoffatome der beiden Naphtole können unmög- 
lich derjenigen Hälfte des Naphtalinsystems angehören, an welcher 
die Seitenkette steht; sie können also auch nicht an den den beiden 
Hälften gemeinschaftlichen Kohlenstoffatomen stehen. Das Naphtalin- 
system des Santonins repräsentiert somit die Kombination einer 
aromatisch und einer alieyklisch hydrierten Hälfte. 
Die für das «-Santogendilakton aufgestellte Formel ’) 
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kann unter Berücksichtigung des Gesagten zu der Formel 
6) Vergl. Arch. d. Pharm. 1893, 229. 
?) Arch. d. Pharm. 1892, 511. 
