Ad. Claus, m-Jod-o-oxychinolin-ana-sulfonsäure (Loretin). 705 
gebend zur Geltung, die teils wohl mit der Konstitution des den 
Chinolinkern bildenden Doppelringsystems als solchen im Zusammen- 
hang stehen, zum Teil aber auch durch den Stickstoffgehalt des 
Kernes, und zwar speziell durch die unsymmetrische Stellung des 
Stickstoffatomes in demselben bedingt sind. — Als besonders inter- 
essantes und charakteristisches Beispiel dieser Art läfst sich zur 
Illustration des Gesagten aus unseren neuesten Beobachtungen die 
folgende Thatsache hervorheben: Während in der o-Oxychinolin- 
ana-sulfonsäure die Einführung von Halogen für Wasserstoff in 
die Metastellung — offenbar infolge der gleichzeitigen Orientierung 
dieser Stellung durch die orthoständige Hydroxyl- und die meta- 
ständige Sulfon-Gruppe — mit aufserordentlicher Leichtigkeit gelingt, 
ist die gleiche Reaktion für die p-Oxychinolin-ana-sulfonsäure 
unter keinen Umständen zu bewirken, obgleich doch in der letzteren 
Verbindung die Orientierung der Metastellung durch Hydroxyl, wie 
durch Sulfonrest genau in dem gleichen Sinne statthat, wie in der 
o-Oxychinolin-ana-sulfonsäure! 
Die beiden folgenden Formeln werden das Gesagte verdeutlichen: 
S,H H 
meta C N 
OH 
o-Oxychinolin-ana-sulfonsäure. 
SO,H H 
C C 
| Ak 
a | FR 
p-Oxychinolin-ana-sulfonsäure. 
Bei Gelegenhoit der zuerst genannten Untersuchungen über die 
Sulfonsäure des o-Öxychinolins, welche ich in Gemeinschaft mit Dr. 
Arch. d. Pharm. CCXXXI. Bds. 9. Heft. 45 
