m: LA PIIÈNANTHlUDINIi. iiO 



fond à 100° el présente tous les caractères de la phénan- 

 thridiiie préparée par les autres procédés. 



Trouvé Calculé i)our CisILN 



C 87,0^2 Vo HT.iri^o 



H riJl) 0,03 



11 n'est pas douteux que les oximes des cétones corres- 

 pondantes, G,H (1)-C,,H^-(^2)C0 -R, pourront fournir 

 par une réaction semblable les homologues méso de la 

 phénantliridine. 



11. Synthèse de In pliénnntlin'done par Ininspcsition 

 inivamoléciilaire de la llnorénone-oxime. 



L'oxime de la jlmrénone, déjà décrite par M. Spiegler, 

 se prépare facilement en chauffant au bain-marie une 

 solution alcoolique de fluorénone avec du chlorhydrate 

 d"hydroxylamine et de la soude caustique; on précipite 

 par l'eau et on purifie l'oxime par cristallisation dans 

 l'alcool bouillant. Elle forme des paillettes jaunes, fusibles 

 à 193°. 



Chauffée à 260-280° avec du chlorure de zinc, la fluo- 

 rénone-oxime se transpose, selon la réaction dite de 

 Beckmann, en donnant la phénanthridone. 



C-eH,. C,H,-GO 



I ;C = NOH ^ i I 



CgH/ C^H,— NH 



Fluorénone- oxime Phénanthridone 



De même que dans l'expérience précédente, le produit 

 est coulé, pendant qu'il est encore à l'état de fusion, dans 

 de l'eau légèrement acidulée par l'acide chlorhydrique. La 

 phénanthridone se dépose au fond du vase à l'état d'une 



