42 SYNTHÈSKS DANS LE GROUPE 



qui fondent à 150-151°. Son analyse conduit à la foi'- 

 muie G^jHgNjO, qui est celle d'une pliénylphénolnazone. 



L'action de Tacide nitreux sur le sufate d'o-aminoben- 

 zanilide a donc lieu d'après les équations suivantes: 



XO— NFl— G^H^ 



.GO— N H— Ce H, 



-f UNO, = 



+ 2 H.O 



\n. 



Sulfate d'o-aminobenzauilide Sulfate d'o-diazobenzaiiilide 



CO-NH-G„H. 



XO 



\N.— SO,.H 



Phényl-^-phénotriazone 



CM. 



-h H,SO, 



On voit par cette expérience que les sels de l'o-diazo- 

 benzanilide ne sont pas stables ; ils perdent instantané- 

 ment une molécule d'acide, et l'azote du groupe imigène 

 se lie au groupe diazoïque pour former le noyau de la 

 riazone. Pour empêcher cette condensation il était pro- 

 bable qu'il suffirait de remplacer l'atome d'hydrogène du 

 groupe NH par un radical carboné. Les sels diazoïques 

 de ce produit de substitution devaient alors, selon toute 

 vraisemblance, être stables et fournir alors, par ébullition 

 avec l'eau, un dérivé de la phénanthridine. 



Cette supposition s'est trouvée vérifiée par l'expérience, 

 ainsi que le montre l'essai suivant. 



