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SYNTHESES DANS LE GROUPE 



Il résulte de ce qui précède que la benzylaniline fournil 

 par condensation pyrogénée des quantités à peu près 

 égales de phénantliridine et d'acridine (nous avons obtenu 

 environ 5 gr. de chacune des deux bases). 



La formation de la phénantliridine est facile à conce- 

 voir ; elle correspond entièrement à ce qui a lieu avec la 

 benzylidène-aniline : 



CgHj — CH2 



I 



Benzylaniline 



CgH,— CH 



I II 



Phénantliridine 



+ 4 H 



Quant à la formation de l'acridine, elle est moins aisée 

 à expliquer. Nous croyons qu'il faut admettre que, à très 

 haute température, la benzylaniline subit une transposi- 

 tion intramoléculaire qui rentre dans le cas observé 

 autrefois par Hofmann ; le radical benzyle quitte l'azote 

 pour entrer dans le noyau, et il se forme un mélange 

 d'ortho- et de para-aminodiphénylmélhane ; le dérivé 

 ortho perd alors quatre atomes d'hydrogène pour se trans- 

 former en acridine. 



C,H,-CH, 



+ 



NH— CHp— G,H, 



-NH„ 



'2 '-'6"5 



Benzylaniline p-Aminodiphénylméthaue 



.CH2 — GgHg 



o-Amiuodiphéuylméthane 



