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fait avec M. P. Genequand sur les iodométhylates de nicotiuf 

 et sur leur oxydation. 



Lors(|u'oii inélaii.i^e à froid des (|iianlilés équimoléculaires 

 de nicotine, QH^N — CglIioN, et d'iodure de métlivie, il se 

 forme un monoiodomélhylale incrislallisabie, dans lequel la 

 molécule CH3I est venue se fixer à Tazole du groupe C5H,r,N, 

 Lorsqu'on effectue la même opération avec le monoiodliy- 

 drale de nicotine, on obtient également l'addition d'une mo- 

 lécule d'iodure de méthyle, mais celle-ci vient alors saturer 

 l'azote du noyau pyridi(jue CjH^N ; il se forme l'iodhydrate 

 d'un monoiodométliylate qui est isomérique avec le précé- 

 dent et que l'on peut isoler au moyen du carbonate de 

 soude; il cristallise dans l'alcool en larges aiguilles incolores 

 fusibles à 1(54^ 



Ces deux monoiodométhylates possèdent encore des pro- 

 priétés de bases tertiaires; ils réagissent à la température 

 ordinaire avec l'iodure de méthyle en donnant tous deux le 

 même diiodométhylate (prismes jaune-pâle fusibles à 216°). 



L'oxydation des deux monoiodométhylates, ou des hydrates 

 correspondants, promettait de fournir des indications inté- 

 ressantes sur la constitution des deux groupes d'atomes qui 

 forment par leur union la molécule de la nicotine. On sait, 

 en effet, que les composés azotés cycliques résistent éner- 

 giquement aux tentatives de rupture de leur noyau tant que 

 l'atome d'azote y est tertiaire, mais que cette stabilité dimi- 

 nue considérablement lorsque cet atome fonctionne comme 

 élément pentavalent, ainsi que c'est le cas dans les sels et 

 hydrates quaternaires du type de l'ammonium. On pouvait 

 donc supposer que l'action des oxydants sur les deux mono- 

 méthylhydrates de nicotine aurait pour effet de détruire le 

 noyau contenant le groupe additionnel CH3.OH. L'un des 

 isomères devait donner, comme la nicotine elle-même, 

 l'acide nicotique, C^H^N — COOH, l'autre un second acide, de 

 la nature duquel on pourrait sans doute tirer certains ren 

 seignements sur la constitution, encore mal déterminée, de 

 la « seconde moitié » de la nicotine. 



Aucun des nombreux essais d'oxydation effectués avec les 

 deux hydrates ne donna cependant la moindre trace d'un 



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