254 SUR l'éther méthylique 



réduction au moyen de l'hydrosulfite de soude de l'étlier 

 méthylique de l'acide 3-nitro-4-diméthylamino-l-ben- 

 zoïque décrit précédemment. 



L'éthérification a été opérée par la méthode habi- 

 tuelle, en chauffant au bain-marie l'acide en solution 

 dans l'alcool méthylique, en présence de la quantité 

 théorique d'acide sulfurique. Après avoir chassé l'al- 

 cool, le produit de la réaction a été rendu alcalin et 

 extrait à l'éther. L'éther a abandonné par l'évaporation 

 la base qui, après avoir été cristallisée dans l'eau, puis 

 dans la ligroïne, est en gros cristaux prismatiques 

 F. 56°. Ce produit est facilement soluble à froid dans 

 la plupart des dissolvants organiques, sauf dans la 

 ligroïne dans laquelle il se dissout cependant à chaud. 

 Il est également soluble à chaud dans l'alcool et dans 

 l'acétone étendus, ainsi que dans l'eau bouillante, et à 

 froid dans les acides minéraux. 



On obtient ce même produit en réduisant au moyen 

 de la quantité théorique d'hydrosulfite de soude l'éther 

 méthylique de l'acide 3-nitro-4-diméthylamino-'l-ben- 

 zoïque en solution dans Talcool étendu à 50 7o ^t ^n 

 faisant bouillir quelques minutes, jusqu'à décoloration. 

 On filtre le produit de la réaction, on chasse l'alcool, 

 puis, après avoir rendu alcalin, on extrait à l'éther. 



Il faut noter que cet éther est très facilement démé- 

 thylé par ébullition avec l'acide chlorhydrique même 

 étendu et qu'il faut par conséquent éviter, dans le trai- 

 tement du produit de la réduction, l'emploi de cet acide 

 à chaud. 



En chauffant l'éther ci-dessus avec l'anhydride acé- 

 tique pendant une heure au bain-marie et pendant 

 quelques minutes à l'ébullition, j'ai obtenu le dérivé 



