428 BULLETIN SCIENTIFIQUE. 



E. Grandmougin et H. Fheimann. Sur le PHÉNOL-2-i-6- 



TRISAZOBENZÈNE. (Bev. (l. d. Clu'iii. Ges., t. 40, 1907, p. 



2662. Zurich. Polytechnicum). 



Tonolio a observé que lorsqu'on fait réagir deux molé- 

 cules de chlorure de diazonium sur une solution alcaline 

 de phénol, il se forme, en petite quantité, cà côté du phé- 

 nol-2-4-disazobenzène connu depuis longtemps, un com- 

 posé qui fond à une température plus élevée et se dissout 

 en rouge-violet foncé dans l'acide sulfurique concentré. 



Ce composé n'est autre que le phénol-2-4-6trisazoben- 

 zène qui 



OH 



C«H^\ = >''r^^N = NC«H* 



N = \C«H^ 



cri.stallise en aiguilles fines, de couleur orange, F. 215°. Il 

 est moins soluble que le pliénoldisazobenzène qui se forme 

 dans la réaction ci-dessus ; on extrait d'abord ce dernier 

 au moyen de l'alcool bouillant, puis le résidu insoluble est 

 cristallisé dans une grande quantité d'acide acétique cris- 

 tallisableou de nitrobenzène. La constitution de ce produit 

 secondaire a été établie par l'examen de son produit de 

 réduction qui correspond au 2-4-6-triaminophé}ioL 



Le phénol-2-4-6-trisazobenzène est peu soluble à chaud 

 dans la lessive de soude étendue ou dans le carbonate de 

 soude ; il est facilement soluble en rouge dans la solution 

 alcoolique d'éthylate de sodium; il est insoluble dans l'a- 

 cide chlorhydrique; l'acide sulfurique concentré le dissout 

 en violet rouge foncé. Son dérim acétylé cristallise dans 

 un mélange de chloioforme et d'alcool en jolis cristaux 

 jaunes F. 165°. 



