576 CONDENSATION DU PYRROL AVEC L ALDEHYDE 



guère à ce sujet, dans la littérature cliimique, que les 

 deux observations suivantes : 



I ° En faisant agir la paraldéhyde sur le pyrrol en 

 présence d'acide chlorhydrique ou de chlorure de zinc, 

 Dennstedt et Zimmermann' ont obtenu un produit de 

 condensation, qui se décompose à la distillation en 

 donnant, entre autres, un C-éthyl pyrrol. Les cétones 

 (acétone, méthyléthylcétone, diéthylcétone) se com- 

 portent d'une manière analogue. 



2° Feist* a constaté que certains composés pyrro- 

 liques se condensent avec raldéh3'de benzoïque (ou 

 avec ses dérivés de substitution) sous l'influence du 

 bisulfate de potasse, en fournissant des produits qui 

 semblent appartenir à la série du phényldipyrrylmé- 

 thane. 



Ces deux indications ne permettaient pas de prévoir 

 quelle serait l'action de l'aldéhyde formique sur le 

 pyrrol. Nos expériences ont donné les résultats sui- 

 vants : 



Asfité à froid avec une solution de formaldéhvde à 

 40 "/„, le pyrrol réagit très vivement au bout de quel- 

 ques minutes. Il y a grand dégagement de chaleur 

 et formation d'un produit insoluble et coloré en rouge 

 foncé, que nous n'avons pas examiné de plus prés. Si, 

 par contre, on emploie une solution d'aldéhyde dix 

 fois plus étendue (4 7o). '^ réaction n'a plus lieu à 

 froid ; elle doit être provoquée par une légère éléva- 

 tion de température ; le liquide se trouble alors, et 

 laisse déposer un précipité blanc très ténu, qui ne se 



i Berichte 19. 2189; 20. 2449. 

 - Uerichte 35. 1G47. 



