580 CONDENSATION DU PYRROL AVEC l'aLDÉHYDE 



fournit un mélange de bases pyridiques, dont la plus 

 abondante est l'a-picoline. Il y a donc ici, comme dans 

 de nombreux cas semblables, transformation d'un dérivé 

 pyrrolique en dérivé pyridique par entrée d'une chaîne 

 latérale dans le noyau, et la preuve est ainsi donnée, 

 quoique d'une manière indirecte, que, conformément 

 à l'hypothèse énoncée plus haut, certaines bases 

 pyridiques peuvent prendre naissance à paitir d'un 

 dérivé pyrrolique et de l'aldéhyde formique. 



Quant à la constitution du formaldéhyde-pyrrol, 

 les deux modes de décomposition décrits ci-dessus ne 

 suffisent pas à l'établir avec certitude. 



Action du chlorure de méthylène 

 sur le pyrrol potassique. 



Cette réaction a déjà été l'objet de quelques essais de 

 la part de Ciamician et Dennstedt % qui avaient espéré 

 arriver ainsi directement à une synthèse de la pyridine. 

 Mais ces savants trouvèrent que le chlorure de méthy- 

 lène n'as[it dans ce sens ni à l'ébullition, ni à une tem- 

 pérature plus élevée. 



En répétant cette expérience, nous avons observé 

 qu'en effet il ne se forme pas de pyridine dans ces 

 conditions, mais bien des composés neutres qui cons- 

 tituent deux méthylène-dipyrrols isomériques : 



2 C.H^NK + CHjCI, = (C4H,N),CH2 + 2 KCl 



12,4 gr. de pyrrol potassique (2 mol.) et 5 gr. de 

 chlorure de méthylène (1 mol.) sont chauffés pendant 

 2 h. en tube scellé à 120-130° (à plus haute tempé- 



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