34 J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 
tionsversuchen, die mit sulfinsaurem Salze gelungen waren, erwarten. 
Der Prozeß hätte sich dann nach folgendem Schema abspielen 
Müssen: 2 
RSO,CCL,CN + RSO,Na + H,O = 
NaCl + RSO,CHCICN + RSO,OH. 
Beide Wege haben sich bei den bisher untersuchten Nitrilen 
nicht als geeignet erwiesen und scheint es, als wenn der Entstehung 
einer Monohalogenverbindung ebensolche Schwierigkeiten ent- 
gegenstehen wie der Bildung eines Mononatrium- oder Monoalkyl- 
derivates. Es sind nun ferner von J. Troeger und O. Beck!) 
eine Anzahl von Methylenverbindungen, die elektronegative Radikale 
enthalten, auf ihre Alkalilöslichkeit geprüft worden, um hierdurch 
festzustellen, ob bei den geprüften Verbindungen die Bildung von 
Natriumderivaten anzunehmen ist. Zu diesem Zwecke wurden 
Arylsulfonacetone RSO,CH,COCH,,, Arylsulfonacetophenone 
RSO,CH,COC,H, und Cyanbenzylarylsulfone UNC,H,CH,SO,R 
auf ihre Alkalilöslichkeit geprüft und eine solche bei den Aceton- 
derivaten, in weniger ausgeprägter Form bei den Acetophenon- 
derivaten nachgewiesen, während die Cyanbenzylkörper sich durch 
gänzliche Unlöslichkeit in NaOH auszeichneten. Letzterer Umstand 
beweist somit, daß ein zwischen CH, und CN in den Arylsulfon- 
acetonitrilen eingeschobener Benzolkern die Beweglichkeit der 
H-Atome der Methylengruppe gänzlich aufhebt. Es ist nun auch 
an diesen Vertretern von Methylenderivaten die Halogenisierung 
studiert worden. Hierbei zeigte sich eine große Verschiedenheit 
bezüglich ihres Verhaltens gegenüber dem Halogen. Die Aceton- 
derivate liefern, wie schon R. und W. Otto?) einerseits und 
J. Troeger und F. Bolm?) andererseits erkannt haben, bei der 
Einwirkung von Brom Bromsubstitute, bei denen Brom nicht die 
H-Atome der Methylengruppe, sondern diejenigen der an Carbonyl 
gebundenen Methylgruppe ersetzt. Da bisher nur Bromderivate 
bekannt sind, so ist in dem Rahmen dieser Untersuchung auch die 
Einwirkung von Chlor auf solche Acetonderivate und die Einwirkung 
von Chlor und Brom auf ein Acetonderivat, das bereits in seiner 
Arylsulfongruppe ein stark elektronegatives Element (C]) enthielt, 
studiert worden. Auffallend ist bei diesen Versuchen der leichte 
Eintritt des Halogens in die Methylgruppe, der die Darstellung 
von Mono- und PDihalogenderivaten bei dem Benzolsulfonaceton 
!) Journ. f. prakt. Chemie (2), 87, 289. 
2) Journ. f. prakt. Chemie (2), 36, 401. 
3) Journ. f. prakt. Chemie (2), 55, 398. 
