36 J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 
ließen keinerlei Halogenisierung erkennen. Zum Schlusse wurde 
versucht, durch Einwirkung von 1 Molekül sulfinsauren Salzes 
auf 1 Molekül p-Cyanbenzalchlorid zu einem Monochlorderivate zu 
gelangen. Da auch hier eventuell eine vollständige Entehlorierung 
nicht ausgeschlossen schien, so wurde auch die Einwirkung von 
2 Molekülen sulfinsauren Salzes auf 1 Molekül p-Cyanbenzalehlorid 
geprüft, die zu dem p-Tolunitril hätte führen müssen, wenn der 
Prozeß gemäß folgender Gleichung verlaufen wäre: 
CNC,H,CHCI, + 2 C,H,SO,Na + 2H,0 — 
CNC,H,CH, 4 20,H,S0,0H + 2 Nadl. 
Mit 1 Molekül sulfinsauren Salzes hätte man entweder einen 
Ersatz eines Chlors durch den Arylsulfonrest (a) oder den Ersatz 
des Chlors durch H (b) unter gleichzeitiger Bildung von Sulfosäuren 
erwarten können nach folgenden Gleichungen: 
a) p-CNC,H,CHCI, + C,H,S0,Na — 
p-CNG,HLCH< S0,0,H. + NaCl. 
b) p-CNC,H,CCH, + C,H,SO,Na + H,O = 
NaCl + C,H,S0,0H + p-CNC,H,CH;Cl. 
Man hätte also entweder ein Arylsulfonderivat von Chlor- 
benzyleyanid oder p-Tolunitril bzw. p-Cyanbenzylchlorid erwarten 
können. Der Versuch, der unter verschiedenen Bedingungen aus- 
geführt wurde, ergab, daß es tatsächlich möglich ist, auf indirektem 
Wege zu einem in der Methylengruppe monohalogensubstituierten 
Cyanbenzylarylsulfon zu gelangen, und daß ein in der Methylen- 
gruppe enthaltenes Halogen sehr fest gebunden sein muß, da auch 
bei Einwirkung von 2 Molekülen benzolsulfinsauren Salzes ein 
chlorfreies Produkt nicht zu erzielen war. 
Experimenteller Teil. 
Versuche zur Darstellung von Monohalogenderivaten der 
Arylsulfonacetonitrile. 
Wie aus den Angaben in der Einleitung ersichtlich, gelingt 
es verhältnismäßig leicht, in den Arylsulfonacetonitrilen, RSO,CH,CN 
die beiden H-Atome der Methylengruppe durch Natrium, Alkohol- 
radikale, sowie Halogene (Chlor bzw. Brom) zu ersetzen, während 
der Ersatz nur eines H-Atomes durch Natrium, Alkoholradikale 
oder Halogene praktisch sich bisher nicht erreichen ließ. Die nach- 
stehenden, durchweg negativ verlaufenen Versuche sind auf direktem 
Wege mit Brom, auf indirektem Wege meist von den Dichlorkörpern 
ausgehend, unternommen. 
