J. Troeger u, W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 37 
Benzolsulfonacetonitril und ein Molekül Brom. 
Läßt man eine für 1 Molekül Brom berechnete Menge einer 
Kisessig-Bromlösung zu der Bisessiglösung des bei 114° schmelzen- 
den Nitrils in Gegenwart von etwas Wasser bei Wasserbadtemperatur 
unter zeitweiligem Schütteln einwirken, so verschwindet bald die 
Bromfarbe der Flüssigkeit und man gelangt nach dem Verdünnen 
mit Wasser zu einem rein weißen festen Reaktionsprodukt, das 
keinen einheitlichen Schmelzpunkt zeigt und auch durch Krystalli- 
sation nicht zerlegt werden konnte. Da eine glatte Monobromierung 
nicht erfolgt zu sein schien, so war die Bildung eines Dibromproduktes 
neben unangegriffenem Ausgangsmaterial zu erwarten. Das aus 
Ligroin krystallisierte, bei 77—104° schmelzende Reaktionsprodukt 
ließ sich durch kalte Natronlauge in einen löslichen und einen un- 
löslichen Teil zerlegen. Die Lösung mußte das in Natronlauge 
leicht lösliche Nitril enthalten, während der in Natronlauge unlös- 
liche, aus Alkohol umkrystallisierte Bestandteil des Reaktions- 
produktes sich mit dem von J. Troeger und Lux be- 
schriebenen Benzolsulfondibromacetonitril C,H,SO,UBr,CN vom 
Schmelzpunkte 123° identisch erwies. Es war somit der gleich- 
zeitige Eintritt von 2 Bromatomen erfolgt und ein Teil des Aus- 
gangsmaterials unverändert zurückerhalten worden, da nur die 
für ein Monobromprodukt angewandte Brommenge verbraucht war. 
«-Naphthalinsulfonacetonitril und ein Molekül Brom. 
Analog wie der entsprechende Benzolkörper behandelt, gab 
die stark mit Wasser verdünnte Eisessiglösung nach erfolgter Brom- 
einwirkung ein klebriges, allmählich erhärtendes Produkt, das aus 
Essigäther mit Petroläther in weißen, filzigen, bei 106,5—107,5°, 
nach nochmaligem Krystallisieren bei 109° schmelzenden Nadeln 
krystallisierte. Es zeigte somit den gleichen Schmelzpunkt wie 
das Ausgangsmaterial, war in Natronlauge löslich und aus dieser 
Lösung durch Säuren wieder fällbar. Mit dem ursprünglichen Nitril 
gemischt trat keine Schmelzpunktänderung ein. Eine Bromierung 
schien somit entweder nicht erfolgt zu sein oder ein eventuell ent- 
standenes Bromierungsprodukt war zum mindesten aus der Kis- 
essiglösung durch Wasser nicht abscheidbar. 
Versuche, eine Monohalogenverbindung aus der entsprechenden 
Dihalogenverbindung durch Einwirkung von einem Molekül sulfin- 
sauren Salzes zu bereiten. 
Diese durchweg negativ verlaufenen Versuche lehrten, «dab 
auch der indirekte Weg zur Isolierung von einem Monohalogen- 
