J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 30 
Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf Arylsulfonacetone. 
Von Arylsulfonacetonen sind schon früher Benzolsulfonaceton 
sowie ß-Naphtylsulfonaceton in ihrem Verhalten gegen Brom ge- 
prüft. Die einerseits von R. und W. Otto, andererseits von 
J.Troeger und F. Bolm ausgeführten Versuche haben zu Mono- 
und Dibromprodukten geführt, von denen mit Sicherheit bewiesen 
ist, daß Brom an Stelle der H-Atome der endständigen CH,-Gruppe 
und nicht für die H-Atome der Methylengruppe eintritt. Aus diesen 
älteren Versuchsreihen ergibt sich aber auch, daß es schwierig ist, 
nur ein Brom einzuführen, und daß man zur Erlangung von Mono- 
bromderivaten ganz besondere Bedingungen einzuhalten hat, da 
sonst nur Gemische von Bromderivaten resultieren. Die neuen 
Versuchsreihen erstrecken sich nur auf Chlorierungsversuche des 
Benzolsulfonacetons sowie auf Chlor- und Bromeinwirkung auf das 
bisher noch unbekannte p-Chlorbenzolsulfonaceton, dessen Dar- 
stellung und Eigenschaften nebst Angabe einiger Derivate hier 
folgen soll. ; 
p-Chlorbenzolsulfonaceten: ClC,H,SO,CH,ÜOCH,. 
Dieses Keton entsteht, wenn man Chloraceton (4,6 g) und 
p-chlorbenzolsulfinsaures Natrium (10 g) in etwa 100 ccm Alkohol 
zehn Stunden auf dem Wasserbade erhitzt, den. Alkohol abdunstet, 
den Rückstand mit kaltem Wasser behandelt und den in Wasser 
unlöslichen Anteil aus wenig Alkohol krystallisiertt. Man erhält 
so das Keton in stark glänzenden, schwach gelblich gefärbten Tafeln, 
die bei 82,5—83° schmelzen. 
Analyse. 
0,34515 g Substanz gaben 0,21385 g AgCl, entsprechend 15,32%, Ul, 
Formel C1C,H,SO,CH,;COCH, verlangt: Gefunden: 
Cl = 15,25 15,32% 
Oxim des p-Chlorbenzolsulfonacetons: UlC,H,SO,CH,C(NOH)CH,. 
Zur Darstellung desselben wurden äquivalente Mengen des 
Ketons mit Hydroxylaminchlorhydrat und Natriumkarbonat in 
alkoholischer Lösung sechs Stunden auf dem Wasserbade erhitzt, 
hierauf der Alkohol verdunstet, der Verdunstungsrückstand mit 
kaltem Wasser behandelt und der in letzterem wunlösliche Anteil 
aus verdünntem Alkohol (1 +5) krystallisiert. Auf diese Weise 
erhält man das Oxim in schönen, weißen, derben Nadeln vom Schmelz- 
punkte 163— 164°, 
