J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. Hl 
zunächst das p-Chlorbenzolsulfonaceton gewählt, da man hier eher 
als bei dem Benzolsulfonaceton die Entstehung eines Monohalogen- 
derivates hätte erwarten dürfen. Diese Vermutung traf jedoch 
nicht zu, sondern der Versuch bewies, daß der Eintritt des Halogens 
sehr leicht erfolgt, so daß die Isolierung von Mono- und Dihalogen- 
substituten nicht gelang. Wählt man die Versuchsbedingungen 
so, daß der Eintritt eines oder zweier Halogenatome zu erwarten 
war, so erhält man jedesmal nur Gemische von unverändertem Keton 
mit seinem Trihalogensubstitut. 
Versuch zur Darstellung eines Monobromides: 
(CIC,H,S0,CH,COCH, Br.) 
Eine Lösung von 0,58 g p-Chlorbenzolsulfonaceton wurde 
in 50 cem Eisessig und 50 com Wasser bei etwa 50° mit 2,5 cem 
einer Lösung von Brom in Eisessig (16 : 100) versetzt und nach 
eingetretener Entfärbung mit viel Wasser versetzt. Hierbei ent- 
stand eine weiße krystallinische, aus rein weißen Krystallnadeln 
bestehende Fällung vom Schmelzpunkte 106—112°, die nach zwei- 
maligem Umkrystallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt 125,5° 
zeigte und sich mit dem weiter unten beschriebenen Tribromid, 
mit dem gemischt es keine Schmelzpunkterniedrigung zeigte, iden- 
tisch erwies. 
Versuch zur Darstellung eines Dibromides: CIC,H,SO,CH,COCHBTr,. 
Zu der gleichen Menge obigen Ketons, die bei dem Versuche 
zur Därstellung eines Monobromides diente, wurde unter sonst 
analogen Bedingungen, jedoch bei etwa 70° die doppelte Brom- 
menge (5 com der Bromeisessiglösung 16 : 100) zugegeben. Die 
Aufarbeitung und Reinigung des Reaktionsproduktes war analog 
dem vorigen Versuche und führte schließlich zu obigem Tribromid 
vom Schmelzpunkt 125,5°, das mit reinem Tribromid und dem bei 
der Monobromierung erhaltenen Reaktionsprodukt gemischt keine 
Schmelzpunktdepression gab. 
Tribromid von p-Chlorbenzolsulfonaceton: (CIC,H,SO,CH,COCBr,.) 
Als das Keton in Eisessiglösung, der das gleiche Volumen 
Wasser zugesetzt war, mit der für drei Moleküle berechneten Menge 
Brom auf dem Wasserbade erhitzt wurde, trat vollständige Ent- 
färbung erst nach längerem Erwärmen ein. Auf reichlichen Zusatz 
von Wasser entstand eine allmählich Krystalle absetzende Trübung. 
Nach zweimaligem Umkrystallisieren des krystallinisch abge- 
