J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate, 43 
masse, jedoch war die Menge des das Ausgangsmaterial durch- 
setzenden Oeles größer als bei dem vorhergehenden Versuche. 
Auch hierbei gelang es nur, das nicht in Reaktion getretene Keton 
vom Schmelzpunkte 82,5° nachzuweisen. 
Triehlorid von p-Chlorbenzolsulfonaceton: — UlC,H,SO,CH,COCEN,. 
Das Keton wurde in Eisessiglösung, der das gleiche Volumen 
Wasser zugesetzt war, mit der für 3 Molekü!e Chlor berechneten 
Chlorkalkmenge ganz allmählich versetzt, wobei dauernd gut ge- 
kühlt wurde, um bei der starken Erwärmung keine Chlorverluste 
zu bekommen. Sofort nach dem Verdünnen mit der doppelten 
Menge Wasser äthert man aus, verdunstet den Aether im Wasser- 
bade, wäscht den etwas klebrigen Rückstand mit Wasser aus, und 
krystallisiert den in Wasser unlöslichen Anteil aus wenig Alkohol, 
dem in der Wärme soviel Wasser zugesetzt ist, daß eine zuerst 
eintretende Trübung soeben wieder verschwindet. Man erhält so 
rein weiße Nädelchen vom Schmelzpunkte 119,5°. 
Analyse. 
0,16645 g Substanz gaben 0,28335 g AgCl, entsprechend 42,11%, Ul. 
Berechnet auf die Formel C1C,H,SO,CH,COCE]; : Gefunden: 
Cl = 42,26 42,11% 
Chlorierungsversuche mit Benzolsulfonaceton. 
Versuche zur Darstellung eines Mono- oder Dichlorides des 
Benzolsulfonacetons geben neben öligem Produkte nur das un- 
veränderte Keton vom Schmelzpunkt 59° zurück. Als zur Dar- 
stellung eines Trichlorides die für 3 Moleküle Chlor berechnete 
Menge Chlor zur Einwirkung kam, war ein öliges Reaktionsprodukt 
entstanden, das einen Chlorgehalt von 29,63 und 29,64%, zeigte, 
beim Stehen jedoch nach längerer Zeit vereinzelte Nadeln abschied. 
Der obige Chlorgehalt spricht für eine Verunreinigung mit chlor- 
freiem Ausgangsmaterial, da ein Trichlorid von der Formel 
C,H,SO,CH,COCCl, 35,3% Chlor fordert. 
Einwirkung von benzolsulfinsaurem Natrium auf das Trichlorid 
bezw. Tribromid des p-Chlorbenzolsulfonacetons. 
Diese vorläufig noch nicht zum Abschluß gekommenen Ver- 
suche bilden sechs Versuchsreihen, je drei mit Trichlorid und drei 
mit Tribromid, bei denen 1, 2 bezw. 3 Moleküle sulfinsauren Salzes 
mit 1 Molekül Trihalogenkörper zur Reaktion kamen. Hierbei 
hätte man einen Ersatz der Halogenatome durch Arylsulfonreste 
