44 J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 
oder, falls das C-Atom zu schwer von diesen belastet wurde, einen 
Ersatz der Halogenatome durch H erwarten müssen. Es ergab sich 
bei diesen Versuchsreihen, daß beim siebenstündigen Erhitzen der 
Trihalogenkörper mit sulfinsaurem Salz eine Abscheidung von 
Halogennatrium nicht zu beobachten war, und daß saure Reaktion 
nur dann entstand, wenn weniger als 3 Moleküle sulfinsauren Salzes 
zur Anwendung kamen. Aufarbeitung des mit 3 Molekülen sulfin- 
sauren Salzes ausgeführten Versuches gab den unveränderten 
Trihalogenkörper zurück, ein Beweis, daß unter den bisher gewählten 
Bedingungen eine Reaktion nicht erfolgt war. Zu einem gleichen 
Ergebnisse scheinen auch die mit weniger als 3 Molekülen Sulfinates 
ausgeführten Versuche zu führen, doch konnten hier die Ausgangs- 
materialien noch nicht in ganz reinem Zustande wiedergewonnen 
werden. Auf jeden Fall ist der negative Befund dieser beab- 
sichtigten Umsetzungen nicht mit den früher an den Mono- und Di- 
halogenkörpern gemachten Beobachtungen in Einklang zu bringen 
und scheint der untersuchte Trihalogenkörper der Einwirkung von 
benzolsulfinsaurem Salz einen größeren Widerstand entgegen zu 
setzen, als bisher an Mono- oder Dihalogenkörpern beobachtet 
wurde. 
Bereitung von Mono- und Dihalogenderivaten der Arylsulfonaceto- 
phenone. 
Bei diesen Ketonderivaten gelang es sowohl Mono- als auch 
Dihalogensubstitute zu bereiten und führte, falls der direkte Weg 
sich nicht hierzu eignete, der indirekte Weg zum Ziele. 
Benzolsulfonaeetophenon C,H,SO,CH,COC,H, und ein Molekül Chlor. 
Zu einer Lösung von 1,3 g Keton in 10 cem Eisessig wurden 
3,2 g pulverisierter Chlorkalk (10,9%, Chlor) gegeben. Das Ganze 
bleibt dünnflüssig, ist schwach gelblich gefärbt und erwärmt sich 
nur schwach. Beim Verdünnen mit Wasser entsteht eine rein weiße, 
milchige, beim Stehen fest werdende Fällung, die nach dem Kry- 
stallisieren aus Alkohol derbe, weiße, bei 104° schmelzende Krystalle 
gibt. Ein Monochlorderivat war aber nicht entstanden, sondern 
es liegt, wie die Analyse zeigt, en Dichlorderivat 
C,H,S0,CC1,C0C,H, vor. 
Analyse. 
0,2490 g Substanz gaben 0,21575 g AgCl, entsprechend 21,44%, Cl. 
Berechnet auf die Formeln 
C,H„C80,: C,H1Ch80;: 
Cl = 12,05 . Cl= 21,58 21,44%, 
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