J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 45 
Monochlorid des Benzolsulfonacetophenons:  C,H,SO,CHOICOC,H,. 
Zu einem solchen, auf direktem Wege nicht erhältlichen 
Chlorderivate gelangt man, wenn man obiges Dichlorid mit 1 Molekül 
benzolsulfinsauren Salzes umsetzt. Da ein zweiter Arylsulfonrest 
keine Haftfestigkeit an dem schon stark mit elektronegativen 
Gruppen belasteten C-Atom des Methylenrestes besitzt, so wird 
das eine der in der Dichlorverbindung anwesenden Chloratome 
durch H ersetzt, indem die Benzolsulfinsäure hierbei zur Benzol- 
sulfosäure oxydiert wird gemäß der Gleichung: 
C,H,S0,CC1,COC,H, + C,H,S0,Na + H,O = 
NaCl + C,H,SO,CHCICOC,H, + C;H,SO,0H. 
0,66 & Dichlorid wurden zur Darstellung des Monochlorids 
mit 0,33 & benzolsulfinsauren Natriums ungefähr 6 Stunden in 
100 cem Alkohol auf dem Wasserbade erhitzt, hierauf der Alkohol 
abgedunstet, der Rückstand mit kaltem Wasser gewaschen und aus 
Alkohol krystallisiert. Man gewinnt so das Monochlorid in 
Form feiner, weißer, filziger Nadeln vom Schmelzpunkte 126°, die 
sich als halogenhaltig erwiesen und, wie die nachstehenden Analysen 
beweisen, das gewünschte Monochlorid darstellen. Ein zweiter 
Versuch ergab ein Produkt vom gleichen Schmelzpunkte, der sich 
nach dem Vermischen des Produktes mit dem bei der ersten Dar- 
stellung erhaltenen Körper nicht änderte. 
Analysen. 
l. 0,1485 g Substanz gaben 0,0720 g AgCl, entsprechend 
11,39%, Cl. 
2. 0,18955 g Substanz gaben 0,09085 g AgCl, entsprechend 
11,85%, 0. 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
C,.H,1850,C1: 1. 2 
Cl = 12,05 11,99. 11,85% 
Als dieses Monochlorid (0,55 g) mit 1 Molekül benzolsulfin- 
sauren Natriums (0,35 g) in alkoholischer Lösung 21, Stunden auf 
dem Wasserbade erhitzt wurde, resultierte als Reaktionsprodukt 
das chlorfreie, bei 96° schmelzende Benzolsulfonacetophenon, das 
in seinen Eigenschaften sich mit dem von J. Tröger und 
OÖ. Beck beschriebenen Körper C,H,SO,CH,COC,H, identisch 
erwies. 
Diehlorid des Benzolsulfonacetophenons: C,H,S0,C01,00C,H,. 
Zu diesem schon oben erwähnten Dichlorid gelangt man 
glatt, wenn man die 4 Chloratomen entsprechende Chlorkalkmenge 
