J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 49 
Behandelt man das Monochlorid mit einem Moleküle benzol- 
sulfinsauren Natriums in Alkohol in der Wärme, so ergibt sich nach 
Aufarbeitung des beim Abdampfen erhaltenen Produktes das bei 110,5° 
schmelzende p-Toluolsulfonacetophenon, ein Beweis, daß Reduktion 
‚durch das sulfinsaure Salz in bekannter Weise erfolgt ist. 
Monobromid des p-Toluolsulfonacetophenons: 
C,H,S0,CHBrCOC,H,. 
Die Einwirkung von 1 Molekül Brom auf das Keton geschah 
in einer mit Wasser versetzten Eisessiglösung des p-Toluolsulfon- 
acetophenons bei gelinder Wärme. Nach eingetretener Entfärbung 
gab reichlicher Wasserzusatz eine weiße Fällung, die nach der 
Krystallisation aus Alkohol kleine farblose, bei 158° schmelzende 
Krystalle des gewünschten Monobromids lieferte. 
Analysen. 
1. 0,32765 g Substanz gaben 0,1722 g AgBr, entsprechend 
22,36%, Br. 
2. 0,28450 g Substanz gaben 0,1511 g AgBr, entsprechend 
22,60% Br. 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
Br = 22,64 22,36 22,60%, 
Läßt man auf das Monobromid in alkoholischer Lösung ein 
Molekül benzolsulfinsaures Natrium bei Wasserbadwärme einwirken, 
so führt die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes zu dem bei 110,5° 
schmelzenden p-Toluolsulfonacetophenon zurück, ein Beweis, daß 
auch hier die bekannte Reduktion stattgefunden hat. Die Analyse 
bestätigte, daß in dem Reaktionsprodukt das genannte Keton vorlag 
Analysen. 
1. 0,2243 g Substanz gaben 0,18645 g BaSO,, entsprechend 
11,42%, S. 
2. 0,2470 g Substanz gaben 0,21145 g BaSO,, entsprechend 
11,76% 8. 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
SEHE 11,42 11,76%, 
Monochlorid von p-Chlorbenzolsulfonacetophenen: 
CIC,H,S0,CHCICOC,H,. 
Gibt man allmählich zu einer Lösung von 1,05 g des p-Chlor- 
benzolsulfonacetophenons in 20 g Eisessig 2 g pulverisierten Chlor- 
kalk (10,9%, Cl), ohne zu erwärmen, so erhält man eine klare Lösung, 
die sich auf Zusatz von Wasser allmählich trübt und schließlich 
Arch. d. Pharm. CCLII. Bds. 1. Heft. 4 
