J. Troeger u. W. Müller: Halogen-Methylenderivate. 
CNC,H,CH-— Cl + NaSO,R = NaCl + CNC,H,CH(CI)SO;R 
Cl 
erwarten können, während bei Einwirkung von 2 Molekülen benzol- 
sulfinsauren Salzes man entweder ein Diarylsulfonderivat UNC,H, 
CH(SO,R), oder, falls dieses nicht existenzfähig wäre, infolge 
hydrolytischer Spaltung dasselbe Reaktionsprodukt hätte erhalten 
müssen, das durch Einwirkung von sulfinsaurem Salz auf Uyan- 
benzylchlorid entsteht. Die hydrolytische Spaltung eines inter- 
mediär gebildeten Diarylsulfonderivates hätte dann nach folgender 
Gleichung stattfinden können: 
CNC,H,CH<SO:R , H,0 = CNC,H,CH,SO,R + RS0,OH. 
—50,R 2 Er 2 
Die letzte Möglichkeit, daß unter Abspaltung beider Aryl- 
sulfonreste und Ersatz derselben durch zwei H-Atome das p-Tolu- 
nitril, ONC,H,CH,, entstehen könne, hatte von vornherein wenig 
Wahrscheinlichkeit, da die Cyanbenzylarylsulfone recht beständige 
Körper sind, doch ist auch hierauf bei der Aufarbeitung der Re- 
aktionsprodukte Rücksicht genommen worden. 
Berücksichtigt man die obigen Analysenwerte, so ist es klar, 
daß nur die erste der drei Möglichkeiten in Betracht kommt, da 
sowohl das chlorfreie Tolunitril als auch das p-Cyanbenzylphenyl- 
sulfon (Schmelzpunkt 204,5°) in dem Reaktionsprodukte nicht vor- 
liegen konnten, Es war somit gelungen, auf indirektem Wege zu 
enem Monochlorid des p-Cyanbenzylphenyl- 
sulfons von der Zusammensetzung 0,H,.CHCIC,H,CN zu ge- 
langen, das 4,8%, Stickstoff und 12,2% Chlor verlangt, während die 
Analysen 5,04%, Stickstoff und 12,61% Chlor ergaben. Weiterhin 
zeigen aber diese Versuche, daß das Chloratom in der Methylen- 
gruppe sehr fest gebunden sein muß, da auch mit 2 Molekülen 
sulfinsauren Salzes derselbe chlorhaltige Körper entstand. 
Eine Wiederholung des Versuches führte wiederum zu dem 
Körper vom Schmelzpunkte 162,5—163,5°, dessen Analysen die 
folgenden Werte ergaben: 
- 3. 0,13735 g Substanz gaben 0,0675 g AgCl, entsprechend 
12,15%, 0. 
4. 0,24940 g Substanz gaben 10,4 cem N bei 18° und 754 mm 
Druck, entsprechend 4,85% N. 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
CH „CIN: {halt 2. EWR! 
Cl = 12,2 12,61 —— 125159 _— 
