E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 95 
dem Molekül dieser beiden Alkaloide an ein Kohlenstoffatom ge- 
bunden sein muß, welches dem Benzeolkern benach- 
bart ist. 
Da es nun nach dem Gesamtverhalten des Ephedrins und 
Pseudoephedrins an sich sehr unwahrscheinlich ist, daß das die 
OH-Gruppe bindende Kohlenstoffatom auch gleichzeitig noch der 
Träger der im Molekül dieser beiden Basen enthaltenen NH.CH,- 
Gruppe ist, letztere aber auch nicht endständig der nur drei Atome 
Kohlenstoff enthaltenden Seitenkette eingefügt sein kann (siehe 
S. 122), so geht aus den im vorstehenden dargelegten Beobachtungen 
mit hoher Wahrscheinlichkeit hervor, daß für die Methylimidgruppe, 
NH.CH,, nur das mittlere jener drei Kohlenstoffatome in Betracht 
kommt: 
C,H,-2CH--CH-:CH, 
ÖH NH.CH, 
Die Bildung von Benzaldehyd aus Ephedrin 
und. Pseudoephedrin erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur auch 
noch unter dem Einfluß von anderen Oxydationsmitteln. Von 
letzteren wurde das Kaliumpermanganat bereits erwähnt. Es sei 
hier nur noch auf das Verhalten der alkalischen Lösung jener 
Alkaloide gegen Halogene hingewiesen. 
Versetzt man eine etwa 2°%ige, mit Natronlauge stark alkali- 
sierte wässerige Lösung des Ephedrinhydrochlorids 
mit Chlor- oder Bromwasser in solcher Menge, daß das Gemisch 
noch alkalisch reagiert, so tritt ebenfalls sofort ein Geruch nach 
Benzaldehyd auf. Läßt man diese Flüssigkeiten dann ein 
bis zwei Tage lang bei gewöhnlicher Temperatur stehen, so tritt 
zunächst eine starke milchige Trübung und nach einiger Zeit eine 
weiße, krystallinische Ausscheidung auf. Letztere besteht bei dem 
Einwirkungsprodukte des Chlors aus lockeren, feinen Nadeln, bei 
‘ dem Einwirkungsprodukte des Broms mehr aus blätterigen 
Kıystallen. Beide Ausscheidungen sind jedoch, trotz ihres ver- 
schiedenartigen Aussehens, identisch. Bei der freiwilligen Ver- 
dunstung ihrer ätherischen oder alkoholischen Lösungen resul- 
tierten halogenfreie, lange, ziemlich breite, etwas glänzende, 
farblose Nadeln, welche übereinstimmend bei 72—73° schmolzen. 
In Wasser war diese Verbindung nicht löslich, dagegen wurde 
sie leicht von Alkohol und Aether, sowie von verdünnter Salzsäure 
gelöst. ‚Wurde letztere Lösung einige Zeit lang aufbewahrt, so trat 
ein Geruch nach Benzaldehyd auf, wurde dieselbe direkt erwärmt, 
so trat sofort Trübung und Ausscheidung von öligen, aus Benz- 
