96 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
aldehyd bestehenden Tropfen ein. Bei Verdunstung der Lösung 
in Salzsäure resultierte in letzterem Falle dann Ephedrin- 
hydrochlorid vom Schmelzpunkt 215—216°. 
Aus diesem Verhalten geht hervor, daß die durch Emwirkung 
von Chlor und Brom auf alkalische Ephedrinlösung gebildeten 
krystallinischen Ausscheidungen aus Benzal-Ephedrin be- 
stehen, demselben Kondensationsprodukte, welches bei der Ein- 
wirkung von Ferrieyankalium auf alkalische Ephedrinlösung ge- 
bildet wird. Bei letzterer Oxydation gelangt das Benzal-Ephedrin 
jedoch nicht direkt in krystallinischer Form zur Abscheidung, 
sondern resultiert hier erst in krystallisierter Form bei der frei- 
willigen Verdunstung der hierbei abgeschiedenen Oelschicht. 
Etwas anders als gegen Chlor und Brom verhält sich das 
Ephedrin gegen Jod in alkalischer Lösung. Wird die wässerige, 
etwa 1:50 bereitete Lösung des Ephedrinhydrochlorids mit Natron- 
lauge stark alkalisch gemacht und hierauf solange mit einer wässerigen 
Lösung von Jod-Jodkalium versetzt, als die Braunfärbung bei 
kräftigem Schütteln noch verschwindet, so macht sich sofort ein 
Geruch nach Jodoform bemerkbar. Gleichzeitig tritt eine starke 
Trübung der alkalischen Mischung und nach einiger Zeit die Aus- 
scheidung eines gelben, krystallinischen Pulvers ein. Durch Um- 
krystallisieren aus Alkohol läßt sich letzteres in blaßgelbe, tafel- 
förmige Krystalle verwandeln, welche in dem Geruch und in dem 
Aeußeren dem Jodoformentsprechen. Diese Krystalle schmelzen 
ebenso wie die des Jodoforms bei 119% und werden direkt durch 
wässerige oder alkoholische Silbernitratlösung unter Bildung von 
Jodsilber zersetzt. 
Die unter obigen Bedingungen auftretende Jodoformbildung 
beweist zwar, daß das Ephedrin, wie alle Jodoform liefernden Stoffe, 
eine Methylgruppe enthält, indessen liefert sie zunächst keinen 
Anhalt für die Stellung der einzelnen Gruppen im Molekül dieser 
Base. Vergleichende Versuche, welche ich unter entsprechenden 
Bedingungen mit Aethylphenylketon (Kahlbaum) 
und mit Benzylmethylketon (Kahlbaum) ausführte, 
lehrten, daß beide Ketone ‚Jodoform liefern. 10 Tropfen des Ketons 
wurden hierbei mit 50 eem Wasser und 10 ecm Natronlauge von 
15% versetzt und dieser Mischung so viel wässeriger Jod-Jod- 
kaliumlösung unter kräftigem Umschütteln zugefügt, bis die 
Braunfärbung nur noch langsam verschwand. 
Das Jodoform ist jedoch nicht das einzige Reaktionsprodukt, 
welches bei der Einwirkung von ‚Jod auf alkalische Ephedrin- 
lösung zur Ausscheidung gelangt, vielmehr erfolgt mit derselben 
