E. Schmidt: Kphedrin und Pseudoephedrin. 97 
oder nach derselben, je nach der Art und der Menge (des Zusatzes 
der Jod-Jodkaliumlösung, auch noch eine Abscheidung von 
Benzaldehyd und von Benzal-Ephedrin. Letzteres 
bildete zum Teil feine Nadeln, zum Teil aber auch eine etwas 
klebrige, stark nach Benzaldehyd riechende, krystallinische Masse, 
Durch Abpressen zwischen Tonplatten und wiederholtes Um- 
krystallisieren aus wenig Alkohol gelang es jedoch ohne Schwierig- 
keit auch diese Verbindung in die charakteristischen, langen, 
ziemlich breiten Nadeln vom Schmelzpunkt 72° überzuführen. 
Durch Erwärmen mit Salzsäure wurde diese Verbindung, ebenso 
wie das Benzal-Ephedrin anderer Provenienz in Benzaldehyd 
und Ephedrin gespalten. Das hierbei gewonnene Hydrochlorid 
schmolz bei 215— 216°. 
Aus den Flüssigkeiten, welche bei der Einwirkung von Chlor, 
von Brom und von ‚Jod auf wässerige alkalische Ephedrinlösung 
nach dem Abfiltrieren des Benzaldehyds und des Benzal-Ephedrins, 
resultierten, konnte je Benzoesäure und Methylamin 
isoliert werden. 
t Das Pseudoephedrin verhält sich in wässeriger 
alkalischer Lösung gegen Halogene insofern ähnlich, wie das 
Ephedrin, als auch hier sofort eine Abspaltung von Benz- 
aldehyd und bei Anwendung von Jod zugleich auch von 
Jodoform stattfindet. Auch eine Bildung von Benzal- 
Pseudoephedrin konnte hierbei, wenn auch nur in mäßigem 
Umfange, konstatiert werden. 
Das Benzal-Ephedrin läßt sich auch direkt aus 
seinen Komponenten darstellen. Als ich eine 2%ige, mit Natron- 
lauge stark alkalisch gemachte Lösung von Ephedrinhydrochlorid 
mit einer entsprechenden Menge von Benzaldehyd versetzte und 
hierauf die kräftig durchgeschüttelte Mischung 24 Stunden lang 
stehen ließ, war der Geruch nach Benzaldehyd verschwunden und 
hatte sich eine feste, krystallinische Masse in reichlicher Menge 
ausgeschieden. Letztere lieferte nach dem Umkrystallisieren aus 
Alkohol oder aus Aether lange, ziemlich breite Nadeln von Benzal- 
Ephedrin. Dasselbe schmolz bei 73°. Durch Erwärmen mit Salz- 
säure zerfiel es, ebenso wie das Benzal-Ephedrin anderer Provenienz, 
in seine Komponenten: Benzaldehyd und Ephedrin. 
Benzal-Pseudoephedrin. Das gleiche Verhalten 
gegen Benzaldehyd zeigt auch das Pseudoephedrin. Letzteres 
liefert unter obigen Versuchsbedingungen ebenfalls eine krystalli- 
nische Masse, welche sich leicht in Alkohol, Aether und verdünnten 
Mineralsäuren löst. Durch Umkrystallisieren aus Alkohol läßt 
Arch. d. Pharm. CCLII. Bds. ?, Heft. 7 
