102 E. Sehmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
lieferten hierbei 14—15 g einer blaßgelb gefärbten, angenehm 
riechenden Flüssigkeit. 
Bei der Rektifikation dieser Flüssigkeit ging bei 750 mm 
Druck der überwiegend größte Teil derselben bei 211-213 über. 
Unterhalb und oberhalb dieser Temperatur destillierten nur sehr 
geringe Mengen. Bei den früheren, von G. Bümming (l. e.) 
ausgeführten Versuchen ging der größte Teil dieser Flüssigkeit bei 
210— 212°, bezw. bei 253 mm Druck bei 119—121° über. Diese 
' Destillate erwiesen sich als optisch inaktiv. 
0,1905 g der bei 211—213° siedenden Flüssigkeit lieferten 
0,561 g CO, und 0,131 g H,O. 
Gefunden: Berechnet für C,H, ,O: 
C 80,31 80,55 
E..7.64 7,52 
Unter Annahme der Formel C,H,—CH-—CH—-CH, welche 
OH NH.CH, 
unter Berücksichtigung des Gesamtverhaltens des Ephedrins von den 9 
nach E. Fourneau hierfür in Frage kommenden!) wohl die wahr- 
scheinlichste ist, würden für obiges Spaltungsprodukt, wenn dasselbe 
den Charakter eines Alkohols besitzen sollte, zwei Formeln in Be- 
tracht kommen: 
1. &E,-CH--CH=CH,.chund'n ILS 
ÖH OH 
die der leichten Bildung von Benzaldehyd bei der Oxydation des 
Ephedrins und Pseudoephedrins direkt Rechnung tragen. 
Der Alkohol der Formel I, der «-Phenylallylalkohol, ‘welcher 
von A. Klages?) dargestellt ist, wurde bereits von H. Emde°) 
zum Vergleich mit dem aus Methylephedrin-Methylhydroxyd ge- 
wonnenen Spaltungsprodukte verwendet. Abgesehen vom Siede- 
punkt zeigt jedoch der «-Phenylallylalkohol keine Aehnlichkeit 
mit den Spaltungsprodukten des Ephedrins und Pseudoephedrins, 
wie aus nachstehender Tabelle hervorgeht. Die durch Erhitzen 
von Ephedrinhydrochlorid erhaltene, bei 211—213° siedende Ver- 
bindung lieferte bei der Einwirkung von Brom ebensowenig das 
von A.Klages aus «-Phenylallylalkohol gewonnene krystallinische 
Tribromid C,H,—CHBr—CHBr—CH,Br, wie das durch Spaltung 
des Methylephedrin-Methylhydroxyds erhaltene Produkt. Auch 
1) Tbidem 245 (1907), 664. 
?2) Ber. d. d. chem. Ges. 1906, 2554. 
3) Dieses Archiv 1908, 213, 
