E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 105 
Wasserstoff erwies sich ohne Einwirkung auf die fragliche Ver- 
bindung. Als eine Lösung von 5 g derselben in wenig Aether bei 
Gegenwart von 1,8 g Platinmohr 72 Stunden lang mit Wasserstoff 
behandelt wurde, war keine Veränderung im Geruch und im Siede- 
punkt zu konstatieren. Das Vorhandensein einer doppelten Kohlen- 
stoffbindung in der Seitenkette war somit an sich wenig wahr- 
scheinlich. Auch der für die Molekularrefraktion gefundene Wert 
sprach dagegen. 
Das Vorliegen eines Alkohols der Formel II war von vorn- 
herein wenig wahrscheinlich, da Verbindungen, in welchen die 
Hydroxylgruppe an ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom fixiert 
ist, eine so geringe Beständigkeit besitzen, daß sie bei ihrer Bildung 
sofort eine molekulare Umlagerung zu einem Aldehyd oder Keton 
erfahren. Es lag daher die Annahme nahe, daß der zunächst ent- 
standene, an sich unbeständige Alkohol bei seiner Bildung direkt 
eine Umlagerung zu Aethylphenylketon erfahren habe: 
C,H,—C=CH--CH, »> C,H,—C0--CH,-CH, 
ÖH 
In der Tat hat es sich bei näherer Prüfung ergeben, daß das 
nach obigen Angaben gewonnene Spaltungsprodukt des Ephedrin- 
hydrochlorids aus Aethylphenylketon bestand. 
Semikarbazon. Die konzentrierte alkoholische Lösung 
des Spaltungsproduktes lieferte auf Zusatz einer wässerigen Lösung 
von Semikarbazidhydrochlorid und Natriumacetat einen weißen 
Niederschlag, der sich bei längerem Stehen noch vermehrte. Der- 
selbe wurde abgesogen und aus heißem, verdünntem Alkohol um- 
krystallisiert. Es resultierten hierbei kleine, weiße Nadeln, welche 
bei 173—174° schmolzen. Das aus Aethylphenylketon dargestellte 
Semikarbazon schmolz bei 172—173°. Nach Stobbe und 
Niedezu?) schmilzt das Semikarbazon des Aethylphenylketons 
bei 173—175°, nach Blaise?®) bei 182°. 
0,137 g dieses Semikarbazons lieferten 26,8 cem Stickstoff bei 
18° und 736 mm Druck. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,;3N30: 
N 21,75 21,99 
Benzoylchlorid reagierte nach dem Verfahren von’ 
Schotten-Baumann nicht auf das Spaltungsprodukt; das 
Keton wurde unverändert wiedergewonnen. | 
3) Ann. d. Chem. 321, 103. 
4) Compt, rend. 133, 1218, 
