104 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
Oxim. Zur weiteren Identifizierung des Ephedrinspaltungs- 
produktes mit Aethylphenylketon diente das Oxim desselben. Zu 
dessen Darstellung wurde die alkoholische Lösung des Spaltungs- 
produktes mit der wässerigen Lösung einer entsprechenden Menge 
von salzsaurem Hydroxylamin und Natriumkarbonat versetzt und 
das Gemisch längere Zeit auf dem Wasserbade erwärmt. Der Ver- 
dampfungsrückstand wurde alsdann mit Aether ausgezogen und 
die erzielte Lösung der freiwilligen Verdunstung überlassen. Es 
resultierte hierbei eine farblose und vollkommen geruchlose, sirup- 
artige Masse, welche beim Erwärmen mit Salzsäure in Hydroxyl- 
aminhydrochlorid und das angenehm riechende Ausgangsmaterial 
wieder zerlegt wurde. 
Das zum Vergleich aus reinem Aethylphenylketon dargestellte 
Oxim bildete zunächst ebenfalls eine farblose und geruchlose 
Flüssigkeit, die jedoch bei der ae, im Exsikkator all- 
mählich zu einer strahlig-krystallinischen, bei 52—53° schmelzenden 
Masse erstarrte. Letzteres war bei dem Oxim des aus Ephedrin 
erhaltenen Ketons nicht der Fall; dasselbe blieb vielmehr, auch 
nach längerer Aufbewahrung über Aetzkalk, dickflüssig. Da dieses 
Produkt sich jedoch leicht zu Propionylanilid umlagern ließ, so 
schien nur eine kleine Beimengung die Krystallisationsfähigkeit zu 
beeinflussen. Ich suchte daher das vorliegende Keton noch dadurch 
zu reinigen, daß ich dessen Oxim durch Destillation mit verdünnter 
Schwefelsäure wieder zerlegte, das aus dem Destillat wieder isolierte 
Keton in Essigsäure von 45%, löste und diese Lösung mit einer 
entsprechenden Menge p-Nitrophenylhydrazin, gelöst in Essigsäure 
von 40%, versetzte. Beim ruhigen Stehen erstarrte dieses Gemisch 
alsbald zu einem Brei feiner, gelber Nadeln. Diese Krystalle wurden 
hierauf abgesogen, zwischen Tonplatten gepreßt und daraus das 
Keton durch Destillation mit verdünnter Schwefelsäure wieder 
abgeschieden. Als dasselbe dann von neuem in ein Oxim verwandelt 
wurde, resultierte zunächst ebenfalls nur ein farbloses, dickflüssiges 
Liquidum, jedoch schieden sich aus demselben bei der Aufbewahrung 
im Exsikkator, besonders nach dem Impfen mit einer Spur des 
krystallisierten Oxims, farblose, blätterige Krystalle aus, welche 
ebenso wie das Vergleichsobjekt bei 52—53° schmolzen. 
Da zum Vergleich angestellte Versuche lehrten, daß aa 
Aethylphenylketoxim leicht im Sinne der Beckmann’schen 
Umlagerung!) in das gut krystallisierende Propionylanilid 
1) Ber, d, d, chem. Ges, 20, 1509, 
