E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 105 
C,H, C,H, 
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C=N.OH NH 
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CH, CO—C,H, 
Aethylphenylketoxim Propionylanilid 
verwandelt werden kann, so wurde die gleiche Reaktion auch mit 
dem vorliegenden Oxim ausgeführt. Zu diesem Zwecke wurde 
dasselbe in der vierfachen Menge reiner Schwefelsäure gelöst, diese 
Lösung kurze Zeit auf 100° erwärmt und nach dem Erkalten auf 
zerkleinertes Eis gegossen. Hierbei schied sich eine weiße, krystalli- 
nische Masse aus, deren Menge sich nach der Neutralisation mit 
Natronlauge noch vermehrte. Dieselbe wurde gesammelt, mit 
kleinen Mengen Wasser ausgewaschen und aus heißem, verdünntem 
Alkohol umkrystallisiert. Hierdurch verwandelte sich das Reaktions- 
produkt in farblose, glänzende, dem Acetanilid ähnliche Blättchen 
oder Nadeln, die bei 105—106° schmolzen. Propionyl- 
anilid zeigte die gleichen Eigenschaften. Dasselbe schmilzt 
nach Kelbel!) bei 105°. 
0,1805 g Substanz lieferten 15,1 eem Stickstoff bei 18° und 
746.7 mın Druck (M. Schenck). 
Gefunden: Berechnet für C,H,!NH.C,H,O: 
N 9,64 9,39 
Das Umwandlungsprodukt lieferte in Uebereinstimmung mit 
dem Propionylanilid die Indophenolreaktion. Nach dem Kochen 
mit Salzsäure rief Chlorkalklösung in der erkalteten, mit Wasser 
verdünnten Lösung eine schmutzig violette Färbung hervor, die 
auf Zusatz von überschüssigem Ammoniak in ein prächtiges 
Indigblau überging. 
Nach diesen Beobachtungen dürfte, unter Berücksichtigung 
der sonstigen, in nachstehender Tabelle zusammengestellten Eigen- 
schaften an der Identität des Ephedrinspaltungsproduktes mit 
Aethyliphenylketon nicht zu zweifeln sein. 
Das mit dem Aethylphenylketon isomere Methyl 
benzylketon, C©,H,—CH,—CO—CH,, welches unter Annahme 
der Formel C,H,—CH(NH.CH,)—CH.OH—-CH, bei der Destillation 
des Ephedrinhydrochlorids hätte als Spaltungsprodukt gebildet 
werden können, zeigt im Siedepunkt 213—214° und im spezifischen 
Gewicht 1,019, nach den vorliegenden Literaturangaben mit dem 
Aethylphenylketon große Aehnlichkeit. Dasselbe unterscheidet 
!) Ber, d, d. chem. Ges, 16, 1200: 
