E. Sehmidt: Kphedrin und Pseudoephedrin. 111 
Platin- und Golddoppelsalze konnte ich durch häufig wiederholtes 
fraktioniertes Umkrystallisieren ein Platinat und ein Aurat isolieren, 
welches in der Krystallform, den Löslichkeitsverhältnissen und 
dem Platin- bezw. Goldgehalte mit den entsprechenden Doppel- 
salzen des Dimethylamins übereinstimmte. Der Schmelz- 
punkt dieser Doppelsalze lag allerdings etwas niedriger als bei den 
entsprechenden Dimethylaminderivaten. 
Vielleicht gelingt es unter Einhaltung anderer Versuchs- 
bedingungen, z. B. bei der Destillation im luftverdünnten Raume, 
. größere Mengen von letzterer Base oder auch von Methyl-, Aethyl- 
amin aus dem Ephedrin abzuspalten. 
IV. Verhalten des Ephedrins und Pseudoephedrins 
gegen Phosphorpentahromid. 
Wie aus dem Verhalten gegen Benzoylchlorid hervorgeht, 
enthält das Ephedrin und das Pseudoephedrin je eine Hydroxyl- 
gruppe: OH. Zur Aufklärung der Ursache des eigenartigen optischen 
Verhaltens, welches diese beiden Basen zeigen, bezw. zur Ermittelung, 
inwieweit die einzelnen Kohlenstoffatome an der Asymmetrie der- 
selben beteiligt sind, schien es zunächst zur Kennzeichnung des die 
OH-Gruppe bindenden Kohlenstoffatoms von Interesse zu sein, die 
Gruppe CH.OH in die Gruppe CH.Br und letztere dann durch 
Reduktion in CH, zu verwandeln. Die bezüglichen Versuche haben 
gelehrt, daß sich die OH-Gruppe aus dem Molekül des Ephedrins 
und Pseudoephedrins verhältnismäßig leicht eliminieren und noch 
leichter in dasselbe wieder einfügen läßt. 
a) Ephedrin. 
Zur Ueberführung der Base C,H,—CH.OH—CH(NH.CH,)— CH, 
in das Bromid C,H,—CH.Br—CH{NH.CH,—CH, wurden je 5 g 
Ephedrinhydrochlorid in einem mit Steigrohr versehenen Kölbchen 
mit 20 g Phosphorpentabromid gemischt und das Gemisch alsdann 
auf dem Wasserbade erwärmt. Unter lebhafter Bromwasserstoff- 
entwickelung verwandelte sich hierbei das anfänglich pulverförmige 
Produkt alsbald in eine gleichmäßige, tief rotbraun gefärbte Flüssig- 
keit. Das Erwärmen wurde hierauf unter häufigem Umschwenken 
so lange fortgesetzt, bis die Entwickelung von Bromwasserstoff 
nahezu aufhörte und das Reaktionsprodukt krystallinisch erstarrte. 
Die erkaltete feste Masse wurde alsdann auf 0° abgekühlt und mit 
dem gleichen Volum absolutem, ebenfalls auf 0° abgekühlten Alkohol 
übergossen. Durch häufiges Umrühren des ständig auf 0° erhaltenen 
Gemisches ging das Reaktionsprodukt allmählich in feine, weiße 
