112 E. Schmidt: Ephedrin une Pseudoephedrin. 
Krystallblättehen über, die leicht durch Absaugen und Nach- 
waschen mit wenig absolutem Alkohol von der bräunlich gefärbten 
Flüssigkeit getrennt werden konnten. Letztere lieferte nach Zusatz 
des gleichen Volum Aethers bei der Aufbewahrung im Eisschrank 
eine weitere Menge derselben Verbindung. Die vereinigten Reaktions- 
produkte wurden schließlich aus heißem absoluten Alkohol, unter 
Zusatz von Aether, umkrystallisiert. Je 5 g Ephedrinhydrochlorid 
lieferten hierbei im Mittel 5,5 g reinen Bromids. 
Bei der leichten Zersetzbarkeit dieses Bromids konnten aus 
den Mutterlaugen nur noch relativ geringe Mengen davon im reinen 
Zustande gewonnen werden. Es erwies sich daher als zweckmäßiger, 
die Mutterlaugen der verschiedenen Darstellungen zu vereinigen 
und das in denselben noch enthaltene Bromid durch Ersatz des 
Bromatoms durch OH auf Pseudoephedrin zu verarbeiten. 
Hydrobromid 
des Phenyl-Methylamino-Brompropans: 
C,H-—CH.. Br—CH(NH .:CH,)—CH,, HBr. 
Das nach obigen Angaben leicht darstellbare Bromid bildet 
farblose, durchsichtige Blättchen oder Tafeln, welche bei 174,5° 
unter lebhaftem Aufschäumen schmelzen. In Wasser ist dieses 
Bromid sehr leicht, in Alkohol etwas schwerer löslich. In wässeriger 
Lösung ist das Bromid wenig beständig, wie schon aus der nach 
kurzer Zeit auftretenden stark sauren Reaktion derselben hervor- 
geht (siehe unten). Nach seinem Gesamtverhalten und nach den 
ermittelten analytischen Daten ist die vorliegende Verbindung als 
dass Hydrobromid des Phenyl-Methylamino- 
Brompropans, (,H,—CHBr—CH(NH.CH,)—CH,, HBr, an- 
zusprechen. Silbernitrat scheidet aus der wässerigen Lösung dieses 
Bromids schon in der Kälte nicht nur das direkt ionisierbare Brom, 
sondern auch einen beträchtlichen Teil des direkt an Kohlenstoff 
gebundenen Broms als Bromsilber ab. Wird das Bromid mit über- 
schüssiger Silbernitratlösung im Wasserbade erwärmt, so gelangt 
schon nach kurzer Zeit das gesamte Brom als Bromsilber zur Ab- 
scheidung. Hierbei wird das Bromid nicht in das als Ausgangs- 
material verwendete Ephedrin, sondern in das damit isomere 
Pseudoephedrin verwandelt: 
C,H, CH. Br—CH(NH.CH,)—CH,, HBr + 2AgNO, + H,O = 
2 AgBr 4 2HNO, + C,H,;--CH.OH--CH(NH.CH,)-CH,. ' 
1. 0,2151 g lieferten mit Silbernitrat in der Kälte 0,1777 g AgBr, 
entsprechend 35,14% Br. Aus dem Filtrat schieden sich beim Erwärmen 
