E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 117 
Aus den in nachstehender Tabelle zusammengestellten Daten 
geht hervor, daß die aus Ephedrin und Pseudoephedrin durch Ein- 
wirkung von Phosphorpentabromid gebildeten Bromide identisch sind. 
Phenyl-Methylamino-Brompropan-Hydrobromid 
aus Ephedrin | aus Pseudoephedrin 
Farblose Blättchen oder Tafeln Farblose Blättehen oder Tafeln 
Schmelzpunkt 174,5°. Schmelzpunkt 174,5°. 
Platindoppelsalz Platindoppelsalz 
rotgelbe, glänzende Blättchen rotgelbe, glänzende Blättchen 
Schmelzpunkt 188—189°. Schmelzpunkt 188—189°. 
Golddoppelsalz Golddoppelsalz 
gelbe, glänzende Blättchen gelbe, glänzende Blättchen 
Schmelzpunkt 138—139°, Schmelzpunkt 138—139° 
Umwandlungsprodukt Umwandlungsprodukt 
d. AgNO;: d. AgNO;: 
Pseudoephedrin Pseudoephedrin 
Drehungsvermögen | Drehungsvermögen 
[«]o = — 92,79" [“#]o — An 92,899 
in absolut alkoholischer Lösung. in absolut alkoholischer Lösung. 
[v]p = — 92,54 [“Jo = — 92,67° 
in frischer wässeriger Lösung. | in frischer wässeriger Lösung. 
Das linksdrehende Ephedrinhydrochlorid und das rechts- 
drehende Pseudoephedrinhydrochlorid liefern somit bei dem Ersatz 
des Hydroxyls durch Brom, unter beträchtlicher Erhöhung des 
Drehungsvermögens, dasselbe linksdrehende Hydrobromid des 
Phenyl-, Methylamino-Brompropans. Bei dieser Umwandlung kann 
es sich somit, wenigstens bei einer der beiden Basen, nicht um 
einen unmittelbaren Ersatz der OH-Gruppe durch Brom handeln, 
vielmehr muß gleichzeitig mit diesem Ersatz eine räumliche Um- 
lagerung an dem die Hydroxylgruppe tragenden asymmetrischen 
Kohlenstoffatom eintreten. Letztere dürfte nach dem Verhalten 
dieses Bromids gegen Wasser wohl im Sinne: Ephedrin => Pseudo- 
_ ephedrin, erfolgt sein. 
Zur Aufklärung dieses eigentümlichen optischen Verhaltens 
der wässerigen Lösung des Hydrobromids des Phenyl-, Methy!amino- 
Brompropans wurde sowohl das aus Ephedrin, als auch aus Pseudo- 
ephedrin gewonnene Bromid in etwa der 50 fachen Menge Wasser 
gelöst und diese Lösungen alsdann der freiwilligen Verdunstung 
überlassen. Hierbei schieden sich aus. beiden Lösungen, nachdem 
dieselben allmählich dünn sirupartige Konsistenz angenommen 
