E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 119 
schäumen schmolzen. In Wasser und in Alkohol waren diese Krystalle 
ziemlich leicht löslich. Silbernitratlösung schied aus dieser Ver- 
bindung beim Erwärmen nahezu die gesamte Menge Brom als 
Bromsilber ab, da 
0,2975 g hierbei 0,1945 g AgBr, entsprechend 28,2%, Brom, 
lieferten. 
0,2162 g lieferten nach Carius 0,150 g AgBr. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,,Br(C,H,0) N: 
Br 29,46 29,62 
Das Drehungsvermögen des Phenyl-, Acetyl-Methylamino- 
Brompropans ergab sich als 
[%]o —+-ir 80,08, 
0,3925 g zu 25 ccm, ohne jede Erwärmung in Wasser gelöst, 
lenkten im 2 dem-Rohr bei 15° den polarisierten Lichtstrahl um 
+ 2,514° ab. 
Das Drehungsvermögen des Ephedrins bezw. Pseudoephedrins 
erleidet, wie bereits aus den Versuchen von F. W. Calließ!) 
hervorgeht, durch den Eintritt der Acetylgruppe eine wesentliche 
Erhöhung, und zwar lieferte das linskdrehende Ephedrin und das 
rechtsdrehende Pseudoephedrin dasselbe stark rechtsdrehende 
Acetylderivat. Auch das aus Ephedrin und aus Pseudoephedrin 
darstellbare Phenyl-, Methylamino-Brompropan, welches als Hydro- 
bromid ein Drehungsvermögen von [x]Jp = — 92,6° besitzt, geht 
durch den Eintritt der Acetylgruppe in ein stark rechtsdrehendes 
Acetylprodukt über: 
C,H-.CH.OH C,H,.CH.OH C,H,.CHBr 
| | 
CH(NH.CH,) CH(N.CH,.C,H,0) CH(NH.CH,) 
| | | 
CH,, HCl CH,, HCl CH,, HBr 
[eJp = + 59,5° [Jo = + 96,75° [.Jop = — 92,6° 
[«]p = — 34,6° 
C,H..CHBr 
| 
CH(N.CH,.C,H,0) 
| 
CH, 
[ao = + 80,0° 
Durch den Eintritt der Acetylgruppe hat das Phenyl-, Methyl- 
amino-Brompropan, wie bereits erwähnt, seine basischen Eigen- 
schaften verloren, jedoch an Beständigkeit gewonnen. Bei der 
!) Dieses Archiv 250, 164. 
