122 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
ein. Der Siedepunkt, nach der Methode von Siwolobow!) 
ermittelt, wurde bei 158—159° gefunden; Normal-Propylbenzol 
siedet bei 158,5°. 
Aus der mit Aether ausgeschüttelten, zuvor mit Natronlauge 
übersättigten Flüssigkeit konnte durch Einleiten von Wasserdampf 
Methylamin isoliert werden. Auch in den Mutterlaugen des 
Phenyl-, Methylamino-Propan, Hydrochlorids war etwas Methylamin- 
hydrochlorid enthalten. Die Identifizierung des Methylamins erfolgte 
durch Ueberführung in das Platindoppelsalz, welches direkt in den 
charakteristischen, sechsseitigen Blättchen zur Ausscheidung ge- 
langte (Schmelzpunkt 225°). 
0,2943 g enthielten 0,1219 g Pt. 
Gefunden: Berechnet für (NH,.CH,, HCl),PtC];: 
Pt 41,42 41,25 
Die Untersuchungen über .das Verhalten des Phenyl-, Methyl- 
amino-Propans bei längerem Erhitzen mit Salzsäure von 25%, auf 
100°, deren Resultate wohl weitere Anhaltspunkte zur Aufklärung 
der unter diesen Versuchsbedingungen sich vollziehenden reversibelen 
Reaktion: 
> 
a 
Ephedrin Pseudoephedrin 
liefern dürften, sind noch nicht abgeschlossen. Ich behalte mir vor, 
hierüber später zu berichten. 
Aus der optischen Aktivität des Phenyl-, Methylamino-Propans 
geht zunächst hervor, daß an dem Drehungsvermögen des Ephedrins 
und Pseudoephedrins sowohl das Kohlenstoffatom, an welches die 
OH-Gruppe gebunden ist, als auch das Kohlenstoffatom, welches 
die NH.CH,-Gruppe trägt, gleichzeitig beteiligt ist. Es erhellt 
hieraus jedoch auch weiter, daß das Phenyl-, Methylamino-Propan, 
sowie dessen Hydroxylderivate, das Ephedrin und Pseudoephedrin, den 
Methylaminrest mittelständig, in Gestalt der Gruppe CH—NH.CH, 
enthalten müssen. Wäre der Methylaminrest endständig in die 
Propangruppe eingefügt: —CH,—CH,—CH,—NH.CH,, so hätte 
sich das Phenyl-, Methylamino-Propan, infolge des Fehlens eines 
asymmetrischen Kohlenstoffatoms, als optisch inaktiv erweisen 
müssen. 
Aus dem Vergleich des Drehungsvermögens, welches das nur 
ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthaltende Phenyl-, Methyl- 
amino-Propan (I) zeigt, mit dem, welches bei dessen Brom- und 
Hydroxylderivaten, die je zwei asymmetrische Kohlenstoffatome 
enthalten, zu konstatieren ist, geht zunächst hervor, daß letztere 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 19, 795. 
