E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 123 
Verbindungen eine wesentlich stärkere optische Aktivität besitzen, 
als ihre gemeinsame Grundsubstanz : 
C,H,:CH, C,H,.CH.OH C,H,.CH.Br 
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CH(NH.CH,) CH(NH.CH,) CH(NH.CH,) 
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CH,, HCl CH,, HCl CH,, HBr 
“ Ephedrin, _Pseudoephedrin [zJo = — 92,6° 
[«Jlo = + 19,14° [aJo = —34,6° [e]Jp = + 59,5° 
Die Steigerung des Drehungsvermögens hängt jedoch auch 
noch weiter ab von der Elementarzusammensetzung der zweiten 
asymmetrischen Gruppe, indem das Bromsubstitutionsprodukt den 
polarisierten Lichtstrahl wesentlich stärker ablenkt, als die Hydroxyl- 
derivate.. Bemerkenswert ist auch, daß letztere in zwei stereo- 
isomeren Formen, als Ephedrin und als Pseudoephedrin, existieren, 
während die entsprechende Bromverbindung nur in einer Form 
auftritt. 
V. Verhalten des Ephedrins und Pseudoephedrins 
gegen konzentrierte Schwefelsäure. 
Vor einiger Zeit machte ich im Verein mit Herrn F. W.Calließ}) 
die bemerkenswerte Beobachtung, daß die spezifische Drehung einer 
Lösung des linksdrehenden Ephedrinhydrochlorids und des rechts- 
drehenden Pseudoephedrinhydrochlorids in konzentrierter Schwefel- 
säure im Anfang und nach Verlauf von 72 und mehr Stunden an- 
nähernd gleich groß ist, und zwar sinkt dieselbe allmählich von 
rund + 74° auf rund + 34,5%. Es zeigte sich weiter hierbei, daß die 
schwefelsaure Lösung beider Hydrochloride, nach Entfernung der 
Schwefelsäure durch Barytwasser, anfänglich, ebensowenig wie die 
des Ephedrins und Pseudoephedrins, auf Quecksilberchlor'd reagierte, 
wogegen in dem Maße, wie. jene Lösung in Schwefelsäure sich selbst 
überlassen wurde, auf Zusatz von Quecksilberchloridlösung eine 
immer stärker werdende Fällung eintrat. 
Um die Ursache dieser eigentümlichen Erscheinung zu er- 
mitteln, habe ich je 20 g Ephedrin- und Pseudoephedrinhydrochlorid 
unter sorgfältiger Abkühlung m 100 g reiner Schwefelsäure gelöst 
und die Hälfte dieser Lösungen nach Verlauf von 15 Minuten, die 
andere Hälfte nach Verlauf von 5 Tagen unter Abkühlung mit 
Wasser verdünnt. Aus diesen Flüssigkeiten habe ich dann die 
Schwefelsäure durch Zusatz von Barytwasser}quantitativ ausgefällt 
und dieselben dann bei sehr mäßiger Wärme eingedampft. 
l) Dieses Archiv 250, 162. 
