E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 125 
(0,6753 g Substanz, ohne Erwärmung in Wasser zu 25 ccm 
gelöst, 1=2 dem, « = + 5,89°.) 
F. W. Calließ!) fand für eine wässerige Lösung von 
0,3148 g Substanz zu 20 ccm [x]Jp = + 106,5°. 
Das Drehungsvermögen der aus Pseudoephedrin erhaltenen 
Verbindung ergab sich als 
[«]5" = + 109,09°. 
(0,6601 g Substanz, ohne Erwärmung in Wasser zu 30 ccm 
gelöst, 1=2 dem, « = + 4,8°.) 
Aus vorstehenden Daten geht hervor, daß die bei kurzer 
Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure aus dem links- 
drehenden Ephedrin und dem rechtsdrehenden Pseudoephedrin 
gebildeten Verbindungen identisch sind. Da bei gleicher 
Konzentration der Schwefelsäurelösung und bei gleichen Ver- 
suchsbedingungen diese stark rechtsdrehende Verbindung aus 
Ephedrin- und Pseudoephedrinhydrochlorid in gleicher Menge 
gebildet wird (die erzielten Ausbeuten waren die gleichen), so 
findet das auffallende optische Verhalten dieser Lösungen hier- 
durch eine einfache Erklärung. 
Wie schon erwähnt, erleidet diese schwefelhaltige Verbindung 
beim Kochen mit Salzsäure unter Abspaltung von Schwefelsäure 
eine Zersetzung. Letztere gestaltet sich jedoch nur langsam zu 
einer quantitativen. Bei 4 stündigem Erhitzen auf dem Wasserbade 
entsprach die Menge der gebildeten Schwefelsäure nur 9,94% 
Schwefel gegen 13,06% der Berechnung. Noch viel langsamer 
vollzieht sich die Zersetzung beim Kochen mit Wasser. 
Die relative Schwerlöslichkeit und Beständigkeit der vor- 
liegenden Verbindung weist im Verein mit der gegen die meisten 
Indikatoren neutralen Reaktion darauf hin, daß der Schwefel- 
säurerest in derselben nicht in Gestalt der Gruppe 0—S0,.0H 
enthalten ist, mithin eine eigentliche Estersäure des Ephedrins 
bezw. Pseudoephedrins im Sinne der Formel I nicht in Betracht 
kommen kann. Vielmehr dürfte es sich bei diesem Schwefelsäure- 
Reaktionsprodukt um eine betainartige, der Formel II ent- 
sprechende Verbindung handeln, welche sich den vor kurzem 
von R. Willstätter und E. Hug?) beschriebenen Ester- 
säuren des Atropins und Scopolamins zur Seite stellt: 
1) Ibidem 251, 326. 
®) Ztschr. f. physiol. Chem. 79, 155. 
