126 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
CH, C,H, 
H6.0.80,.0H HC.0.80,.0 
l uc.NH.cH, rn HO.NI,.CH, 
CH, CENT 
Daß in jener Verbindung der Schwefel direkt an das Sauerstoff- 
atom der OH-Gruppe des Ephedrins bezw. Pseudoephedrins ge- 
bunden ist, geht auch daraus hervor, daß dieselbe, neben Pseudo- 
ephedrinsulfat, wenn auch in schlechter Ausbeute, gebildet wird, 
wenn das Hydrobromid des Phenyl-, Methylamino-Brompropans in 
alkoholischer Lösung mit feuchtem Silbersulfat erwärmt wird. 
Die auf diesem Wege erhaltene Verbindung bildete ebenfalls säulen- 
oder tafelförmige, durchsichtige, bei 243—244° schmelzende Krystalle, 
deren wässerige Lösung sich indifferent gegen Chlorbaryum erwies 
und erst nach dem Kochen mit Salzsäure hierauf reagierte. 
Bemerkenswert ist das starke Drehungsvermögen, durch 
welches diese Verbindung im Vergleich zu dem Ephedrin und 
Pseudoephedrin, sowie deren Abkömmlingen ausgezeichnet ist. 
Hier scheint der Umstand von Einfluß zu sein, daß die Atom- 
gruppierung um die beiden asymmetrischen Kohlenstoffatome des 
Ephedrins bezw. Pseudoephedrins, durch den Eintritt des Schwefel- 
säurerestes gleichzeitig eine Aenderung erfahren hat. 
Wird "obige Verbindung durch mehrstündiges Kochen mit 
Salzsäure vollständig hydrolytisch gespalten, so enthält die Lösung, 
neben Schwefelsäure, gleichzeitig die Hydrochloride des Ephedrins 
und Pseudoephedrins,. Zur Isolierung dieser Basen wurde die er- 
haltene Lösung auf ein kleines Volum eingedampft, dann mit Soda 
übersättigt und dieses Produkt hierauf durch Ausschütteln mit 
Aether erschöpft. Beim freiwilligen Verdunsten des Aethers im 
Becherglas schieden sich an den Wandungen desselben die charakte- 
ristischen tafelförmigen Krystalle des Pseudoephedrins ab, während 
am Boden desselben ein sirupartiges, nur sehr langsam krystallinisch 
erstarrendes Gemisch von Ephedrin und Pseudoephedrin (G) zurück- 
blieb. Die auf den Wandungen des Becherglases sitzenden tafel- 
förmigen Krystalle schmolzen nach dem Abpressen zwischen Ton- 
platten und .Umkrystallisieren aus heißem: Aether, übereinstimmend 
mit Pseudoephedrin, bei BTELNG”, das daraus dargestellte Hyden 
chlorid bei 176—177°. 
Das auf dem Boden des Becherglases sitzende kryatallın nah 
Gemisch (G) lieferte durch Lösen in wasserfreiem Aether und 
erneutes freiwilliges Verdunsten' noch eine weitere Menge von 
